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中级有机化学
第10次开课
开课时间: 2024年08月26日 ~ 2025年01月03日
学时安排: 3-5小时每周
当前开课已结束 已有 617 人参加
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spContent=《中级有机化学》为国家一流线上课程,该课程从分析有机化合物的结构出发,来掌握经典的有机化学反应机理,通过对机理的深入学习和理解,初步实现预测未知反应的结果和设计新反应的目的。强调对有机化学知识的贯通理解和掌握,提升分析解决问题能力。 适合化学、应用化学和药物化学专业高年级本科生和研究生,以及准备参加化学、应用化学和药物化学类研究生入学考试系统复习有机化学使用。 为了便于集中管理(每期必须结课才可以开下一期课程),每年秋季学期(八月底)开课,请选课同学关注开课时间。
《中级有机化学》为国家一流线上课程,该课程从分析有机化合物的结构出发,来掌握经典的有机化学反应机理,通过对机理的深入学习和理解,初步实现预测未知反应的结果和设计新反应的目的。强调对有机化学知识的贯通理解和掌握,提升分析解决问题能力。 适合化学、应用化学和药物化学专业高年级本科生和研究生,以及准备参加化学、应用化学和药物化学类研究生入学考试系统复习有机化学使用。 为了便于集中管理(每期必须结课才可以开下一期课程),每年秋季学期(八月底)开课,请选课同学关注开课时间。
—— 课程团队
课程概述


有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学,是化学中极重要的一个分支。有机化学不仅是化学、应用化学和化学工程和工艺专业的基础课程,也是药物化学、制药、生物、医学、材料科学、食品科学、环境和地质等专业的基础课程。《中级有机化学》是建立在基础课《有机化学》之上的一门提升课程,是对基础有机化学的深化和提高。该门课程以结构和机理为中心来讲授,通过对结构和机理的分析来学习有机化学反应,力求扫除有机化学学习中的困难和障碍。将颠覆“学有机必先记反应”的已有观念,倡导“先分析结构再学机理,从而掌握反应”的先进理念;通过对典型反应机理的讲述,达到“举其一而反三,见一叶而知秋”的效果,将有机化学的学习变得简单和轻松。


本课程的教学目标不是让学生去学习更多的有机化学反应,而是要教会学生能够从分析有机化合物的结构出发,来掌握经典的有机化学反应机理,通过对机理的深入学习和理解,实现能够初步预测未知反应的结果和设计新反应的目的。强调学生对有机化学知识的贯通理解和掌握,提升学生分析和解决问题的能力,培养在有机化学上具有创新能力的高素质人才。

  本课程将采用工具书式的授课方式,将有机化学中的重要知识进行碎片化和模块化处理;每段视频对应一个模块,力求短小精悍,针对重点难点;方便学生选择性地查阅学习,快速解决学习中遇到的问题,极大提高学习效率。真正实现“授人以渔”之目的。


  整个课程包括100个视频,每个视频有2-4个相关习题及其答案,可以帮助及时复习,每章都有章节测验,及互判习题,可以用于检验学习效果。该课程是考研学生的良师益友。

授课目标

让学生掌握分析有机化合物结构来了解有机化合物性质的方法。通过掌握经典的有机化学反应机理,实现能够预测未知反应的结果和设计新反应的目的。强调学生对有机化学知识的贯通理解和掌握,提升学生分析和解决问题的能力。为进一步深造学习和今后的工作打下坚实的基础。‍

课程大纲

绪论

绪论

绪论-课件

0.1 有机化学中常见元素及其电负性、诱导效应

0.2 共轭效应

0.3 超共轭效应

0.4 场效应

0.5 酸与亲电试剂

0.6 碱与亲核试剂

绪论 章节测试

第一章 饱和碳原子上的取代反应

1.1 饱和碳原子上的取代反应SN

1.2 单分子亲核取代反应(SN1)

1.3 双分子亲核取代反应(SN2)

1.4 不同亲核试剂参与的SN2反应

1.5 含碳亲核试剂参与的SN2反应

1.6 含氮亲核试剂参与的SN2反应

1.7 含氧亲核试剂发生的SN2反应

1.8 卤素亲核试剂参与的SN2反应

1.9 SN1反应和SN2反应的区别和联系

第一章 饱和碳原子上的取代反应-课件

第一章 章测试

第一章每章一题

第二章 消除反应

2.1 消除反应的类型

2.2 单分子消除反应(E1)

2.3 双分子消除反应 (E2)

2.4 邻二卤代烷和偕二卤代烷的消除(E2)

2.5 共轭碱的单分子消除(E1cb)

2.6 季铵碱消除

2.7 1,2-热解消除反应

2.8 1,1-消除反应

第二章 消除反应-课件

第二章 章测验

第二章每章一题

第三章 碳碳不饱和键的亲电加成反应

3.1 碳碳重键的亲电加成反应

3.2 次卤酸与烯烃的加成

3.3 烯烃的羟/烷氧汞化-去汞反应

3.4 过酸氧化烯烃

3.5 烯烃的硼氢化反应

3.6 碳碳不饱和键经碳正离子的亲电加成

3.7 弱酸性物质与烯烃的加成

3.8 苯炔的亲电加成反应

3.9 卡宾与烯烃的反应

第三章 碳碳不饱和键的亲电加成反应-课件

含邻手性碳原子双键亲电加成反应的立体选择性模型

第三章 章测验

第三章每章一题

第四章 碳杂不饱和键的亲核加成

4.1 醛酮羰基的亲核加成

4.2 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成

4.3 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成1

4.4 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成2(Reformasky和Darzens反应)

4.5 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成3(Wittig反应)

4.6 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成4(Perkin反应)

4.7 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成5(羟醛缩合反应)

4.8 醛酮羰基与含碳亲核试剂的亲核加成6(交叉缩合反应)

4.9 醛酮羰基与含氮亲核试剂的亲核加成反应

4.10 醛酮羰基与含氧亲核试剂的亲核加成反应

4.11 亚胺与亲核试剂的加成反应

4.12 腈的亲核加成

4.13 累积双键的亲核加成反应

第四章 碳杂不饱和键的亲核加成--课件

第四章每章一题

第四章 章测验

有机化学考研实战

2013年中科院大学有机化学考研试题

2009年南开大学有机化学考研试题

2011年北京化工大学有机化学考研试题

第五章 碳碳不饱和键的亲核加成

5.1 缺电子烯烃亲核加成反应

5.2 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应1

5.3 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应2

5.4 炔烃和苯炔的亲核加成

第五章 碳碳不饱和键的亲核加成--课件

第五章每章一题

第五章 章测验

第六章 芳香亲电取代

6.1 芳香亲电取代反应

6.2 硝化反应

6.3 卤化反应

6.4 磺化反应

6.5 Friedel-Crafts烷基化反应

6.6 Friedel-Crafts酰基化反应

6.7 芳香胺和酚的亲电取代反应

6.8 多取代苯亲电取代反应的定位效应

第六章 芳香亲电取代--课件

双取代苯的亲电取代反应区域选择性规则

第六章 章测验

第六章每章一题

第七章 芳香亲核取代反应

7.1 芳香亲核取代反应(SNAr)

7.2 芳香亲核取代反应(SN2Ar)

7.3 芳香亲核取代反应(苯炔机理)

第七章 芳香亲核取代反应--课件

芳基离子和芳基自由基与环己二烯离子和环己二烯自由基的区别

第七章每章一题

第七章 章测验

第八章 羰基上的亲核取代

8.1 羰基上的亲核取代反应

8.2 羧酸衍生物与含氢亲核试剂的反应

8.3 羧酸衍生物与碳亲核试剂的反应I (与金属有机试剂反应)

8.4 羧酸衍生物与碳亲核试剂的反应II (与酯烯醇负离子反应)

8.5 羧酸衍生物与碳亲核试剂的反应III (与酮烯醇负离子和烯胺反应)

8.6 羧酸衍生物与氮亲核试剂的反应

8.7 羧酸衍生物与氧亲核试剂的反应(水解反应)

8.8 羧酸衍生物与氧亲核试剂的反应(醇解反应)

8.9 羧酸衍生物与卤素亲核试剂的反应和酮羰基与氧亲核试剂的取代反应

第八章 羰基上的亲核取代-课件

2018年北京化工大学《中级有机化学》课程期末试卷

第八章每章一题

第八章 章测验

第九章 自由基反应

9.1 自由基反应

9.2 自由基的稳定性

9.3 饱和碳原子上的自由基取代反应

9.4 芳香自由基取代反应

9.5 HBr对烯烃的自由基加成

9.6 自由基加成反应

9.7 活泼金属参与的自由基还原

9.8 醛酮酯的单分子还原和双分子还原

第九章 自由基反应--课件

第九章每章一题

第九章 章测验

第十章 周环反应

10.1 周环反应和分子轨道对称守恒原理

10.2 电环化反应

10.3 环加成反应

10.4 1,3-偶极环加成反应

10.5 Alder-ene反应

10.6 迁移反应 I

10.7 迁移反应 II

10.8 迁移反应 III

第十章 周环反应--课件

联苯胺重排的反应机理

几种经典有机反应的分子轨道描述

羟胺衍生物的3,3-迁移反应及其应用

第十章 章测验

第十章每章一题

第十一章 重排反应

11.1 亲核重排反应

11.1.1 碳正离子和瓦格纳-梅尔魏因重排

11.1.2 频哪醇重排

11.1.3 捷米扬诺夫重排、悌芬纳-捷米扬诺夫重排和二苯乙醇酸重排

11.1.4 氮正离子重排(贝克曼重排)和氧正离子重排(异并苯氧化和Baeyer-Villger重排)

11.1.5 Arndt-Ejstert反应、Wolff重排、Hofmann重排、Curtius重排和Schmidt重排

11.2 亲电重排反应

11.2.1 烯丙型亲电重排和法沃斯基重排

11.2.2 史蒂文斯、萨姆勒特和Wittig重排

第十一章 重排反应--课件

第十一章 章测验

第十二章 过渡金属和有机小分子催化的有机反应

12.1 铜催化的反应

12.2 钯催化的反应

12.3 钌和钼催化的反应

12.4 有机小分子催化的有机反应

12.5 硫脲、方酸衍生物、氮杂环卡宾NHC催化的有机反应

第十二章 过渡金属和有机小分子催化的有机反应--课件

同步多重有机合成

液相组合化学

氨基甲酸酯在C-H键活化中的应用

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预备知识

学习过任何版本的《有机化学》,甚至是学习过中学《有机化学》的初学者,只要认真学习,坚持学习,较难或者不懂的地方,可以多看几遍,都可以学好本课程。通过弹体和章节测验可以检查学习效果。整个课程由100个小视频组成,可以根据自己的需求选择性地学习。

证书要求

为积极响应国家低碳环保政策, 2021年秋季学期开始,中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书,仅提供电子版的认证证书服务,证书申请方式和流程不变。

 

电子版认证证书支持查询验证,可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询,或者访问 https://www.icourse163.org/verify,通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。

 

完成课程教学内容学习和考核,成绩达到课程考核标准的学生(每门课程的考核标准不同,详见课程内的评分标准),具备申请认证证书资格,可在证书申请开放期间(以申请页面显示的时间为准),完成在线付费申请。

 

认证证书申请注意事项:

1. 根据国家相关法律法规要求,认证证书申请时要求进行实名认证,请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。

2. 完成实名认证并支付后,系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。


参考资料

邢其毅,徐瑞秋,裴伟伟,裴坚 《基础有机化学》第四版,北京大学出版社,2016

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. 《Organic Chemistry》 2nd Ed. Oxford University Press 2012

Vollhardt, V.; Schore, N. Organic Chemistry: Structure and Function, 8th. Ed. Freeman and Company, 2018

Smith, M. B.; March, J. Advance Org. Chem. 7th Ed. John Wiley & Son Inc. 2013

Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry (A and B), 5th Ed. Springer, 2007.

常见问题
  1. 怎么才能学好这门课程和有机化学?

  答:坚持持之以恒地按照开课进度来学习,认真完成每个视频中的问题和章测验。

2. 我希望参加研究生入学考试,要考《有机化学》这门课,学习这门慕课有帮助吗?

 答:当然有帮助,还会有很大的帮助,只要能及时复习和掌握每周学习的知识,坚持学完,就可以轻轻松松考研。参加985大学的研究生考试都不会有问题。

3. 我以前有机化学没有学好,能参加这门课程的学习吗?

 答:没有问题,这门课程就是帮你们来系统学习和提高有机化学知识的。但是,对于完全没有学习过有机化学的同学,开始的时候可能会有一定的困难,需要坚持一下,并且辅助地看看有机化学教材的相关内容。

4. 这门课程都适合什么人学习?

 答: 最好是已经学习过一些有机化学基础知识的学生,希望系统学习和提高有机化学知识的人。对于没有学习过有机化学基础课程的同学,开始阶段可能会比较困难。该门课程比较注重对结构和机理的讲解和理解,搞清楚结构和机理对于学懂有机化学非常重要。该门课程相当于某些学校给本科生开设的《高等有机化学》。

北京化工大学
1 位授课老师
许家喜

许家喜

教授

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