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有机化学——结构·反应·机理·合成
第5次开课
开课时间: 2021年03月05日 ~ 2022年08月10日
学时安排: 3-5
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课程评价(56)
spContent=化学家维勒道:“有机化学看来像是一个原始的热带丛林,充满着诱人的东西,……,看似无路可走,因而使人不敢入内”,你是否也因为有机化合物的种类繁多,数量庞大,性能的千差万别而让你无所适从。本课程以崭新的内容组织方式,有丰富教学经验的教师团队,带领你完成穿越有机化学的“热带丛林”之旅。
化学家维勒道:“有机化学看来像是一个原始的热带丛林,充满着诱人的东西,……,看似无路可走,因而使人不敢入内”,你是否也因为有机化合物的种类繁多,数量庞大,性能的千差万别而让你无所适从。本课程以崭新的内容组织方式,有丰富教学经验的教师团队,带领你完成穿越有机化学的“热带丛林”之旅。
—— 课程团队
课程概述

有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。学习有机化学的核心就是“结构决定性质”。

本课程的特点是:突破常规的按有机化合物的类别进行分章教学内容的组织方式,而是以有机化学的基本理论(价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、酸碱理论、电子效应和空间效应等)为基础,从剖析有机化合物的结构入手,分析其性质;以有机反应的类型为主线,加强反应机理的阐述,系统性地建立有机化学的知识体系;同时注重有机合成,强化实际应用。

    本课程适用于化学、化工类药学等专业学生进行有机化学课程学习,特别有利于复习与提高;对于考研或者继续深造学员,本课程由于其系统性和综合性较强,更具有针对性和实用性。


课程大纲

第一单元  第1章 绪论

1.1.1 共介键与价键理论

1.1.2 分子轨道理论简介

1.1.3 杂化轨道理论(碳原子的杂化轨道)

1.1.4 杂化轨道理论(氮、氧原子的杂化轨道)

1.1.5共价键的极性与极化

1.2.1 酸碱质子理论

1.2.2 酸碱电子理论   1.2.3 软硬酸碱理论

1.2.4 共价键的断裂方式与反应类型

1.3.1 诱导效应   1.3.2共轭效应

1.3.3 超共轭效应1.3.4场效应

1.4 共振论简介

第一单元   第2章 有机化合物的命名

2.1 有机化合物命名的基本原则(一)

2.2 有机化合物命名的基本原则(二)

2.3 烃类化合物的命名

2.4.1 烃类衍生物的命名(一)——卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名

2.4.2 烃类衍生物的命名(二)——羧酸及其衍生物的命名

第一单元 第3章 立体化学

3.1.1 链烷烃的构象

3.1.2 环烷烃的构象(一)

3.1.3 环烷烃的构象(二)——环己烷的构象

3.1.4 环烷烃的构象(三)——取代环己烷的构象

3.2 顺反异构

3.3.1 对映异构的基本概念

3.3.2 对映异构体的表达方法

3.3.3 构型和构型标记

3.3.4 含手性碳化合物的对映异构

3.3.5 无手性碳原子化合物的对映异构

3.3.6 环状化合物的构型异构

3.3.7 立体化学在研究反应机理上的应用

第一单元测验

第二单元     第4章 自由基反应

4.1.1 自由基反应机理

4.1.2 卤代反应取向与自由基的稳定性

4.1.3 卤素的活性和反应选择性

4.2 烯烃(芳烃)的α-H反应

4.3 烯烃与溴化氢的自由基加成反应

第六单元 第18章 波谱学在有机结构分析中的应用

18.1 波谱分析概述及红外光谱的基本原理

18.2 红外特征吸收频率及其影响因素

18.3 红外光谱的解析

18.4 核磁共振氢谱的基本原理

18.5 屏蔽效应和化学位移

18.6 影响化学位移的因素和特征质子的化学位移

18.7 自旋偶合与积分曲线

18.8 核磁共振氢谱的解析

第二单元   第5章 亲电加成反应

5.1 烯烃和炔烃的结构与反应性分析

5.2 烯烃的亲电加成

5.3.1 亲电加成反应机理——碳正离子反应机理

5.3.2 亲电加成反应机理——鎓离子反应机理

5.4 烯烃和炔烃的硼氢化-氧化(还原)

5.5 炔烃的亲电加成

5.6 共轭二烯烃的亲电加成

5.7 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应

第二单元   第6章 亲电取代反应

6.1 苯的结构特点与芳香性

6.2.1 苯的亲电取代反应和反应机理(一)——卤代、硝化和磺化反应

6.2.2 苯的亲电取代反应和反应机理(二)——烷基化和酰基化

6.3.1 苯环上的两类定位基及定位效应

6.3.2 定位效应的理论解释

6.3.3 苯环上多元亲电取代的经验规律及定位效应在合成上的应用

6.4 萘的结构与反应性分析

6.5 萘的亲电取代反应及定位规律

6.6 休克尔规则与芳香性

第二单元测验

第二单元作业

第六单元 专题

专题一:有机化学中常见酸的强弱比较

专题二:有机化学中常见碱的强弱比较

第六单元测验题

第五单元 第14章 含氮化合物

14.1 硝基化合物

14.2-14.3  胺的分类、结构和命名;胺的制备

14.4 胺的化学反应

14.5 重氮化反应和重氮盐

第三单元  第7章 亲核取代反应

7.3 醇的结构与反应性分析   7.4 醇的卤代及邻基参与现象

7.5.1 芳香族亲核取代反应

7.5.2 芳香族化合物亲核取代反应的影响因素

7.6 羧酸,取代羧酸及衍生物的结构与反应活性

7.7 羧酸衍生物的亲核取代反应  7.8 环氧化合物的亲核取代

7.1 卤代烃的结构与反应性分析    7.2 亲核取代反应的定义及反应通式

第五单元 第15章 杂环化合物

15.1 芳香杂环化合物的分类和命名

15.2 芳香杂环化合物的结构

15.3 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质(一)

15.4 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质(二)

15.5 吡定的化学性质

15.6 嘧啶、吲哚、喹啉等的化学性质

15.7 芳香杂环化合物的制备

第五单元测验题

第三单元 第8章 消除反应

8.1 卤代烃的消去反应

8.2 消去反应机理E1、E2

8.3 消去反应的立体化学

8.4 取代反应和消去反应的竞争

8.5 醇的消除反应

8.6 Hofmann (霍夫曼)消去

8.7 Cope(科浦)消除和酯的热消除反应

第三单元 第9章 亲核加成反应

9.1 醛和酮亲核加成反应的机理和影响因素  9.2.1与含碳亲核试剂的加成

9.2.2 与含硫亲核试剂的加成

9.2.3 与含氧衍生物的加成

9.2.4 与含氮亲核试剂的加成

9.3.1 羟醛缩合反应

9.3.2 交叉羟醛缩合

9.4 麦克尔(Michael)加成反应及机理

第三单元 测试题

第四单元  第10章 碳负离子作为亲核试剂的反应

10.1 碳负离子亲核加成反应及机理 10.2 克诺文盖尔(Knoevenagel)反应

10.3 瑞佛马斯基(Reformatsky) 反应 10.4 达森(Darzen)反应 10.5 普尔金(Perkin)反应

10.6 α-氢的活泼性比较 酮式-烯醇式互变异构

第四单元 第11章 碳负离子在合成中的应用

11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用

11.2  乙酰乙酸乙酯的性质在合成上的应用

11.3 羧酸、酯、腈碳α-负离子的生成及应用

第四单元 第12章 氧化和还原反应

12.1 烯烃的氧化和还原反应及其在合成中的应用

12.2 炔的氧化反应及应用 12.3 芳香烃的氧化反应及应用

12.4 醇的氧化反应及应用 12.5 酚的氧化反应及应用

12.6 醛和酮的氧化反应及应用

12.7 羧酸的还原反应 12.8 取代羧酸的氧化反应 12.9 羧酸衍生物的还原反应

12.10.1 含氮化合物的还原反应及应用

12.10.2 酰胺的还原反应及应用

第四单元测试题

第五单元 第13章 重排反应

13.1.1-13.1.2   碳正离子的稳定性、马氏加成

13.1.3 -13.1.4  傅克烷基化反应、片呐醇重排

13.1.5-13.1.6  SN1亲核取代反应、单分子消取反应

13.2 其他重排反应(克莱森重排、贝克曼重排、霍夫曼重排)

第六单元 第16章 协同反应

16.1 电环化反应

16.2 环加成反应

16.3 σ迁移

第六单元 第17章 有机合成

17.1 碳骨架的合成设计

17.2 官能团的保护与修饰

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预备知识

无机化学

证书要求

为积极响应国家低碳环保政策, 2021年秋季学期开始,中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书,仅提供电子版的认证证书服务,证书申请方式和流程不变。

 

电子版认证证书支持查询验证,可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询,或者访问 https://www.icourse163.org/verify,通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。

 

完成课程教学内容学习和考核,成绩达到课程考核标准的学生(每门课程的考核标准不同,详见课程内的评分标准),具备申请认证证书资格,可在证书申请开放期间(以申请页面显示的时间为准),完成在线付费申请。

 

认证证书申请注意事项:

1. 根据国家相关法律法规要求,认证证书申请时要求进行实名认证,请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。

2. 完成实名认证并支付后,系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。


参考资料

王积涛,王永梅,张宝申,等编著. 有机化学(第三版). 天津:南开大学出版社,2009.6

刑其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等编著. 基础有机化学(第4版). 北京:北京大学出版社,2016.6

罗一鸣主编,王微宏,宋相志副主编. 有机化学(国家级精品课程配套教材). 北京:化学工业出版社,2013. 7


中南大学
4 位授课老师
王微宏

王微宏

教授

彭红建

彭红建

副教授

钟世安

钟世安

教授

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