spContent=你知道为什么隔夜茶能喝吗，你知道为什么可爱的小猫咪爱舔爪子吗，你知道为什么清洁类的护肤品不能冲入下水道，你知道抗疟药物与新冠病毒有什么关系吗，所有这些疑问你都可在湖南大学的《有机化学》(上)中找到答案！湖南大学《有机化学》课程以化学键与反应性能为主线，坚持反应机理先于有机反应进行学习。从生活案例事实出发，采用案例法教学，并将有机化学史和最新前沿动态引入课堂。本课程有丰富的生活案例、虚仿动画、在线实验、在线测验、主题讨论、参与式活动，辩论活动等，不仅适用于传统课堂讲授，还适用于以“学生为中心”的自主学习和混合式教学。同时丰富的课程思政案例，使得慕课平台不仅是知识传播的舞台，也是价值塑造的高地！
你知道为什么隔夜茶能喝吗，你知道为什么可爱的小猫咪爱舔爪子吗，你知道为什么清洁类的护肤品不能冲入下水道，你知道抗疟药物与新冠病毒有什么关系吗，所有这些疑问你都可在湖南大学的《有机化学》(上)中找到答案！湖南大学《有机化学》课程以化学键与反应性能为主线，坚持反应机理先于有机反应进行学习。从生活案例事实出发，采用案例法教学，并将有机化学史和最新前沿动态引入课堂。本课程有丰富的生活案例、虚仿动画、在线实验、在线测验、主题讨论、参与式活动，辩论活动等，不仅适用于传统课堂讲授，还适用于以“学生为中心”的自主学习和混合式教学。同时丰富的课程思政案例，使得慕课平台不仅是知识传播的舞台，也是价值塑造的高地！
—— 课程团队
课程概述
湖南大学《有机化学》MOOC课程在国家精品课程与国家精品资源共享课程建设基础上，以课程思政引领内容重构，从知识结构模块化、知识内容案例化、理论知识可视化、知识点拓展化等“四化”入手进行课程内容多元重构。以化学键与反应性能为学习主线，而不是按传统课本中官能团与反应性能来安排，将知识内容模块化。寻求将含相同或相近化学键的化合物进行讲述，同时将酸碱理论、电子效应和位阻效应、立体化学、周环化理论和有机合成等理论知识穿插在这中间进行介绍，并鼓励学生每章之后进行思维导图总结，使同学们即见树木又见森林。
有机化学教学主要采用案例法教学，从生活实践中的事实出发，引出教学内容，提出教学问题，并从化学键结构特征角度阐述有机反应性质规律。通过在线实验、虚仿动画和球棍模型演示教学将抽象知识可视化，来帮助同学们消化抽象理论知识，激发学习兴趣。在遵循同学们的认知规律基础上，运用在线辩论、主题讨论、参与式学习活动引导学生深入探究，培养学生的批判性思维及解决实际问题的能力。同时通过再现有机化学反应发现的过程，将有机化学最新前沿动态引入教学，培育同学们科学和创新精神。通过存在于知识点中的生活案例、历史事件、有机化学名人故事、诺贝尔奖的故事、概念的比拟联想、热点突发事件等来深度挖掘思政元素，让同学们树立正确的辩证唯物主义世界观和核心价值观，增进社会责任感和环保意识，具有家国情怀和职业道德素养，使有机化学MOOC平台不仅是知识传播的舞台，也是价值塑造的高地，形成“育人”和“育才”有机统一。
有机化学世界是充满着最神奇东西的热带原始森林。通过本课程的学习，你会像福尔摩斯一样眼光去探索生活案例里面的有机化学逻辑，你会学习到科学前辈如何披荆斩棘发现获得了诺贝奖的有机化学人名反应，你会感受到有机化学家们一颗充满激情与不断创新和创造的心，在慢慢慢慢地改造着这片神奇的热带原始森林。
因此加入我们的有机化学的世界吧！
湖南大学有机化学MOOC交流群
哦，还有不懂的问题，找老师不到，现在也可以问问7X24小时的AI化学助教了！
授课目标
一、价值塑造目标
1. 能描述有机化学内容中隐藏的辩证唯物主义和历史唯物主义观等马克思主义立场观点；
2. 认识科学技术的两面性，树立探索未知、勇于质疑、追求真理、勇攀科学高峰的责任感和使命感
3. 树立严谨求实、锐意创新、无私奉献、爱岗敬业的职业精神和职业道德，愿意践行“四个自信”和社会主义核心价值观
二、能力培养目标
1. 预测有机化学主要反应产物、绘制有机反应机理并评判多种合成途径的合理性。
2. 分析和评价现实生活案例中隐藏的有机化学问题和前沿知识，评价有机化学领域研究成果和同伴学习成果，增强批判性思维能力。
3. 综合运用有机化学理论和知识去分析和解决复杂有机化学综合性问题和现实问题，培养有机化学系统思维，增强问题分析和解决的能力。
4. 在有机化学思维训练过程中，通过自主学习与分组合作学习，提高自身自主学习能力和团队协作与沟通能力。
三、知识传授目标
1. 利用2017版系统命名规则命名常见的有机化合物。
2. 运用有机化学理论预测并解释脂肪烃、脂环烃、芳烃的结构与稳定性、酸碱性、芳香性、立体化学特征和反应活性的关系。
3. 描述自由基卤代，自由基加成，简单烯烃和共轭二烯烃的加成反应，Diels-Alder反应和芳烃取代反应等典型有机化学反应的特征，归纳不同理论和反应间的区别和联系。
5. 预测脂肪烃、脂环烃、芳烃的典型化学反应产物(包括立体化学)。
6. 逻辑详细地绘制脂肪烃、脂环烃、芳烃的典型化学反应机理。
7. 运用逆合成分析设计涉及烯烃、炔烃和芳烃作为原料的多步合成方法。
课程大纲
有机化学先修课
课时目标：1.学会如何高效自主学习在线课程。 2.学会使用学好有机化学的5种技巧。3.学会利用思维导图软件绘制知识点关联图。4.认识本次课程的同学。
1.0 欢迎来到有机化学世界
1.1 如何高效自主学习
1.2 为何学习有机化学
1.3 如何学好有机化学
1.4 学习有机化学必备工具——ChemBioOffice&SciFinder
1.5 如何记笔记——思维导图
1.6 小组学习的利器——腾讯协作文档
绪论
课时目标：1．描述什么是有机化学和有机化合物；绘制有机化合物结构的路易斯式和键线式；识别并计算给定结构式的形式电荷；判断有机化合物不同原子的杂化形式；识别并绘制有机分子、离子和自由基的共振式结构，并使用它们预测稳定性。2. 能正确描述和判断路易斯酸和路易斯碱、亲核试剂与亲电试剂；利用诱导效应和共振论预测相对酸碱强度；预测酸碱平衡是有利于产物还是反应物；运用弯曲箭头绘制有机反应机理，来显示化学反应中的电子运动。3. 运用2017版命名规则命名典型有机化合物。4. 思政融入点：1)通过学习“贝采里乌斯的生命力说”和“韦勒人工合成尿素”的案例，探讨不畏权威，勇于质疑科学质疑精神的意义，养成正确对待课本知识和科学权威的科学精神。2) 通过学习“苏联和我国对Pauling的共振论唯心主义的批判”的案例，探讨Pauling的共振论是否是唯心主义，认识科学研究不能带有政治意识形态，实践是检验真理的唯一标准。
2.1 有机化合物与有机化学
2.2 化学键
2.3 价键理论
2.4 分子轨道理论
2.5 共价键基本性质
2.6 诱导效应
2.7 共振结构和共振论
2.8 酸碱理论——理解有机化学的核心
2.9 有机反应语言——反应机理
2.10 系统命名法——IUPAC法（1）
2.11 系统命名法——IUPAC法（2）
2.12 环系化合物的命名
立体化学
课时目标：1.利用2017版系统命名规则命名常见的脂肪烃和脂环烃，包括构象异构、顺反异构体和对映异构。2.比较环烷烃的能量，并用张力学说解释环应变，绘制准确的环己烷的顺反异构和椅式构象，并预测和绘制双取代环己烷的最稳定构象。3. 判断含手性碳或不含手性碳原子的手性，并使用R/S标记命名。鉴定有机分子之间的关系为对映异构体，非对映异构体、内外消旋化合物或等同物。4. 对对映异构体的构型表示方式如Fischer投影式、楔形式、锯架式和Newman投影式进行互换。5.预测脂环烃的开环反应产物，确定何时化学反应将产生外消旋的光学活性的产物。6. 揭示并剖析生活案例中隐藏的立体化学问题。7. 思政融入点：1）通过学习反应停事件和凯尔西的故事，探讨沙利度胺(反应停)的两种构型标识，树立职业道德和敬业精神。2）1) 通过学习“周其林与周氏催化剂”的案例，领悟周院士为开发原创性手性螺环催化剂““不到长城非好汉”的科研精神。
3.1 构象异构
3.2 顺反异构
3.2 手性分子和对映异构体
3.3 对映异构体的命名
3.4 旋光性与消旋体
3.5 手性合成和拆分
脂肪烃I(饱和烃和不饱和烃的反应)
课时目标：1.运用有机化学结构理论、电子效应、稳定性-反应性原理等预测并解释脂肪烃的结构与稳定性、酸性、自由基、碳正离子和碳负离子等反应中间体的稳定性、反应活性和立体化学特征的关系。2.描述自由基卤代，自由基加成，简单烯烃等典型有机化学反应的特征，归纳不同反应间的区别和联系，利用烷烃、烯烃和炔烃的特征反应进行分离、提纯与鉴别。3.利用马氏规则和反马氏规则预测不饱和烃的亲电加成反应产物，包括立体化学。识别并预测烷烃的自由基卤代反应产物、烯烃的自由基加成产物、烯烃的臭氧化反应产物和炔烃的还原产物，包括化学选择和区域选性。4. 使用能量图中过渡态，活化能，中间体和多步反应的速率识别速率决速步骤，绘制烷烃与卤素的自由基取代反应，不饱和烃与HBr/过氧化物的自由基加成反应，不饱和烃与HBr、H2O / H+、Br2或Br2 / H2O等亲电加成反应的详细逻辑反应机理,以及涉及碳正离子重排的反应机理。5. 运用逆合成分析设计涉及烯烃、炔烃作为原料的多途径合成方法。6. 揭示并剖析现实生活案例中隐藏的自由基反应、亲电加成反应、亲核取代反应以及氧化还原问题。使用诸如臭氧分解反应产物提供的线索来确定未知烯烃的结构。7. 思政融入点：1) 通过学习“十面霾伏与二次有机气溶胶”的生活案例，探讨二次有机气溶胶形成的自由基机理，领悟到要像保护眼睛一样保护生态环境。2) 通过调查隔夜茶能不能喝，探讨其中茶叶抑制自由基反应原理，领悟茶文化中“”礼之用，和为贵”的精神。3）通过学习“屠呦呦与青蒿素”的故事，探讨青蒿素合成涉及的亲电加成反应，建立对中医传统文化，中国集中力量办大事的制度自信和认同，学习老一辈科学家只争早夕的艰苦奋斗精神。4）通过学习我国人工合成牛胰岛素的案例，增进民族自豪感和对有机合成的热爱，学习老一辈科学工作者的科技报国精神。
4.1 自由基取代反应机理
4.2 自由基卤代反应的选择性——共轭效应和超共轭效应
4.3 烷烃和环烷烃的其它化学性质
4.4 不饱和烃的碳正离子亲电加成反应机理
4.5 不饱和烃的三元环正(鎓)离子中间体亲电加成反应机理
4.6 亲电加成反应的取向——马氏规则
4.7 亲电加成反应的取向——反马氏规则
4.8 不饱和烃的氧化还原反应
4.9 端基炔氢的酸性与亲核反应
4.10 有机合成(1)-逆合成分析
脂肪烃II(烯烃其它加成反应)
课时目标：1. 能描述反应动力学控制和反应热力学控制反应的特征。2.能正确判断二烯烃的稳定性。3. 能正确书写出共轭二烯烃的1,2-和1,4-加成产物的产物及其反应机理.4.预测烯烃与卡宾的反应产物和烯烃复分解反应产物，利用对称性守恒原理预测环加成、电环化反应和σ-迁移反应的产物。5.学会使用DA反应构建有机合成中的六元环结构。6. 思政融入点：1）通过学习“三聚氰胺案例”，树立职业道德和敬业精神。 2）通过学习塑料制品的“白色污染”生活案例，调研抑制白色污染的化学方法，领悟绿水青山才是金山银山
5.1 烯烃与卡宾的反应和复分解反应
5.2 聚合反应
5.3 二烯烃的亲电加成反应
5.4 环加成反应——Diels-Alder反应
5.5 周环反应简介
5.6 环加成反应的分子轨道理论解释
5.7 电环化和σ-迁移反应
芳烃
课时目标：1. 利用2017版系统命名规则命名常见的芳烃。绘制苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构），并利用休克尔规则和休克尔修正规则正确判断芳烃和杂环化合物的芳香性、反芳香性和非芳香性。2．识别反应物，中间体或产物的芳香性或反芳香性，并解释如何影响化学反应活性和反应速率，如酸碱反应。3. 预测芳烃卤代，硝化，磺化，傅克烷基化和酰化反应的产物，并利用定位效应预测涉及多个取代基芳环的取代位置。预测芳烃氧化产物和Birch还原产物。4. 绘制芳烃亲电取代反应机理，特别是涉及碳正离子重排的傅克烷基化反应机理，同时为参与取代芳环亲电取代反应的碳正离子中间体绘制共振式结构。5. 预测芳烃亲核取代产物，并绘制负离子机理和苯炔机理，同时为参与取代芳环亲核取代反应的碳负离子中间体绘制共振式结构。6. 识别芳烃亲电取代反应中的给电子和吸电子取代基，活化与钝化基团，邻对位与间位定位基。7．利用邻对位与间位定位基氧化还原反应的相互转化、阻断基(blocking group)的导向作用合成涉及芳烃为原料的目标分子。8. 揭示并剖析生活案例中隐藏的芳烃亲电取代反应和亲核取代反应问题。9. 思政融入点：1) 通过学习“杀虫剂DDT的合成”案例，探讨DDT合成背后的亲电取代反应，树立事物的发展是量变与质变的统一的唯物辩证观，认识科学技术都有两面性。2)通过学习秦始皇兵马俑的文物保护案例，探讨临时固型材料薄荷醇制备中涉及的亲电取代反应，认识有机化学知识在传承中华文明的重要性，增强文物保护利用和文化遗产保护传承的责任感和使命感。3）介绍有机人名反应黄鸣龙反应以及黄鸣龙的事迹，探讨为什么有机书本的人名反应鲜见中国人的人名反应，树立爱国精神和责任担当。 4）通过学习“抗新冠肺炎药物磷酸氯喹的合成”生活案例，探讨其中存在的芳烃亲核取代反应，认识新冠肺炎药物研发中的不足，增强科技报国的家国情怀和使命担当。
6.1 芳香性和休克尔规则
6.2 芳烃亲电取代反应机理
6.3 傅克反应
6.4 亲电取代反应的定位效应
6.5 有机合成(2)-定位效应在有机合成中应用
6.6 芳烃的亲核取代反应
有机结构波谱分析
课时目标：1. 记忆X-H, C=X, C≡X, C-X键的特征波数范围，识别典型IR光谱图或数据的特征峰，尤其是OH和羰基基团特征峰。 2. 记忆常见有机化合物1HNMR化学位移范围，识别典型1H NMR光谱图或数据的化学位移，尤其是羟基氢、烷基氢、烯丙基氢、碳杂键氢、芳基氢、醛基和羧基氢的化学位移。 3. 记忆常见有机化合物13CNMR化学位移范围，识别典型13C NMR光谱图或数据的化学位移，尤其是羰基碳、烯烃和苯环碳、碳杂键碳、叁键碳和烷基碳的化学位移。 4. 利用电子效应和空间效应预测并解释典型官能团IR特征峰和和NMR化学位移的大小。 5. 给定化学式和1HNMR和13CNMR，使用化学位移、峰的个数、积分面积、裂分和偶合的N+1规则来解析化学结构。 6. 将UV-vis、IR、质谱与NMR谱图或数据结合解析化学结构。 7. 揭示并剖析生活案例中隐藏的有机波谱学问题。 8. 思政融入点：通过学习“物理学家Dempster 利用质谱发现同位素U-235”和“爱因斯坦在加利福尼亚工学院对学生的讲话”的案例，认识科学的强大破环性一面，树立正确的科学伦理。
7.1 紫外光谱
7.2 红外光谱
7.3 质谱
7.4 核磁共振氢谱(1HNMR)(一)
7.5 核磁共振氢谱(1HNMR)(二)
7.6 核磁共振氢谱(1HNMR)(三)
7.7 核磁共振碳谱(13CNMR)
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预备知识
- 要求学员修完高中化学和大学无机化学
- 每章教学内容完成后，学员需自行运用思维导图归纳知识点，故需一定手绘绘图能力或懂得类似XMIND和腾讯思维导图软件的使用。
- 作业提交中，需要绘制有机化合物分子式，因此需自行学习CHEMOFFICE中Chemdraw 和Chem3D的使用和手机版KingDraw的使用。
- 百度学术、google学术、SciFinder等文献检索资源请自行脑补！
证书要求
为积极响应国家低碳环保政策， 2021年秋季学期开始，中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书，仅提供电子版的认证证书服务，证书申请方式和流程不变。
电子版认证证书支持查询验证，可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询，或者访问 https://www.icourse163.org/verify，通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。
完成课程教学内容学习和考核，成绩达到课程考核标准的学生（每门课程的考核标准不同，详见课程内的评分标准），具备申请认证证书资格，可在证书申请开放期间（以申请页面显示的时间为准），完成在线付费申请。
认证证书申请注意事项：
1. 根据国家相关法律法规要求，认证证书申请时要求进行实名认证，请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。
2. 完成实名认证并支付后，系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。
参考资料
1. 郭灿城,有机化学(第二版)，科学出版社, 2006.
2. Paula Yurkanis Bruice，Organic Chemistry (8th Edition)，Pearson， 2016.
3. Francis A Carey Dr., Robert M. Giuliano, Organic Chemistry (10th Edition)，McGraw-
Hill Education, 2016.
4. David R. Klein,Organic Chemistry(2nd Edition),John Wiley and Sons,2015.
5. K. Peter C. Vollhardt and Neil E. Schore, Organic Chemistry (7th Edition)，
Freeman/Worth， 2014.
6. 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋，裴坚，基础有机化学 (第四版)，高等教育出版社, 2017.
7. 中国化学会，有机化合物命名原则，科学出版社，2017
8. 部分图片和案例视频来自网络，为教学需要在此借鉴 ，如果侵犯到您的权益，请与我们团队联
系。邮箱：fqiangliu@qq.com
常见问题
1. 怎样自主学习？
1) MOOC课程本质上是在线课程，这需要你具有一定自主学习能力，并具有一定的上网条件，能够流畅的观看教学视频，同时会用思维导图软件做好本节课与其它章节知识点的关联图。MOOC学习都是碎片化知识的学习，基于整体性学习策略的思维导图有助你“既见树木又见森林”。课程的重要信息都会用公告的形式发布，同时抄送学员注册的邮箱。请及时查看。学习过程不懂之处，请尽量通过课程讨论区来讨论，我们都会在第一时间给您答复！
2）不要不阅读书本就开始学习教学视频。教学视频是你在阅读书本的基础上不懂，才需要来观看的。无目的的学习是最致命的，因为你不知道自己需要的是什么？若为了消除自己的不懂，跨知识点观看也是可以的。
3) 只观看教学视频，并不能促进你对知识点的深刻记忆。记忆材料最有效的方法之一就是给自己做测试和测验。测验由于对知识点重新梳理，并存在知识内化过程，可以提高记忆力。因此，请尽可能多地及时参加在线练习测试和测验。
4) 保持学习的长久激情是反人性的，除了为消除自己的不懂而学习外，倾听别人并分享自己的学习成果是保持自己长久学习的一剂良药，因此，时常参与讨论区老师和同学们的讨论，会让你觉得你不是一个人在战斗！
5) 最后一点也是最重要的一点就是要做好自学的能量管理，必须每天保持7~8小时睡眠，每周保持3~5次运动。设定60分钟集中时间完成某个不懂知识点的学习，绝不拖延，一旦60分钟结束，停止学习，务必要休息一下。
2. 如何学好有机化学？
对有机化学的喜欢让我们走到一起，希望您：
1) 每周确保1小时学习课程资料和自测，1小时参与课程讨论、同伴互评；
2) 积极参与课内活动与讨论、充分表达个人观点、不吝惜分享您的宝贵经验；
3) 抱定信心，有机不难；学会理解，而非死记；经常提问，不要掉队；及时归纳，温故知新；常做练习，融会贯通。
3.本课程有QQ群号吗?
为方便本课程老师与学员的交流，本课程设有QQ群，但我们更希望大家有问题都能到课程讨论区来讨论，真正让课程平台成为学习的主战场。而且，讨论区的学习成果也是我们结课非常重要的评分指标之一。
有关教学的问题都请在课程讨论区提问，我们会统一处理。请不要给课程团队个人发邮件或发信息，因为我们无法承诺会对MOOC课程学员的邮件/信息给予及时回应。谢谢理解。
4.在线学习注意事项
1) 尊重老师与同学，不发表暴力文字，与人为善；
2) 为保证顺畅沟通，请尽可能用中文与他人交流；
3) 不在平台内发布非法、违禁信息；
4) 课程资源版权所有，如需引用，请先征得同意；
5) 严禁将本课程的测验和考试题以及答案在互联网上发布，谢谢配合。
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