spContent=本课程是有机化学的入门基础课，旨在重点介绍学科基本概念与学科语言。基于古练权、汪波、黄志纾和吴云东编著的国家十一五规划教材《有机化学》，由中山大学朱庭顺、周磊、汪波教授在2004年国家级精品课程与2013年国家级精品资源共享课的基础上倾心打造。课程共分15讲30小节，每讲配有小测，欢迎各专业同学选择学习。
本课程是有机化学的入门基础课，旨在重点介绍学科基本概念与学科语言。基于古练权、汪波、黄志纾和吴云东编著的国家十一五规划教材《有机化学》，由中山大学朱庭顺、周磊、汪波教授在2004年国家级精品课程与2013年国家级精品资源共享课的基础上倾心打造。课程共分15讲30小节，每讲配有小测，欢迎各专业同学选择学习。
—— 课程团队
课程概述
有机化学是研究碳基分子的化学。碳元素以其独特的多种成键模式，与多种元素如氢、氧、氮、磷、硫等的原子结合，构成了极其丰富多彩的碳基分子世界，并逐步演化出碳基生命。有机化学近两百年的科学探索中，其每一个理论与合成方法的突破，都极大地推动着化学生物学、药物化学、材料化学等下游学科的发展，展现着有机化学蓬勃的活力。因此，有机化学课程是化学及其相关专业如生物、医学、药学、材料和环境等学科的重要基础课。
本在线课程是有机化学的入门基础课，旨在重点介绍学科基本概念与学科语言。通过课程学习，同学们可以掌握有机化合物的结构与性质关系的基本原理，并能够运用这些原理分析有机反应的机理，设计多种从简单到复杂的有机化合物的合成路线。在此基础上，更好地理解生命体内的物质转化与代谢过程，理解药物分子及多种有机功能材料的性质与运用，并进一步能完成其合成路线的设计。
不同于传统的官能团编排体系，本课程基于古练权、汪波、黄志纾和吴云东编著的国家十一五规划教材《有机化学》，依据反应类型来展开有机化合物结构与性质关系的讨论，系统性和理论性较强，有助于同学们从更高的理论层面理解各类不同有机化合物之间的内在联系与区别。由此也使得我们的课程内容讲解十分精要简练。希望同学们通过线上的听课、课下的内化吸收，以及网络平台的讨论，学有所获。
课程大纲
绪论
课时目标：简要介绍有机化学的特点以及学习有机化学所需要的能力。
第一讲 有机化合物简介及新旧命名规则对比
课时目标：通过本章学习，要求掌握有机化合物的中英文基本命名原则以及中国化学会有机化合物命名原则2017的新变化，能够判断命名是否正确并能正确命名含有两到三个常见特性基团的有机化合物。
1.1 有机化合物简介及新旧命名规则对比
1.2 第一章测验
第二讲 有机化合物结构
课时目标：本章要求（1）掌握有机化合物的多种结构异构形式，包括构造异构、构象异构、构型异构；（2）掌握有机分子的三维空间结构的多种表达方法，包括楔形式、锯架式、Newman投影、Fischer投影、Haworth透视式等；（3）能正确判断手性分子并正确标识手性碳的RS构型；（4）掌握有机化合物的结构理论：价键理论、分子轨道理论和杂化轨道理论；（5）能区分有机化合物中的定域键和离域键，并能正确地书写离域共价键的共振结构。
2.1 定域共价键
2.2 分子的表示式与分子的异构
2.3 离域共价键
2.4 手性与对映异构
2.5 第二讲测验
第三讲 分子间作用力与物理性质
课时目标：本章要求掌握有机化学中常见的分子间作用力，包括氢键、偶极-偶极作用和范德华作用等，并能通过分析分子间作用强弱对比一些化合物的物理性质如熔沸点的高低以及溶解性能。
3.1 分子间作用力与物理性质
3.2 第三讲测验
第四讲 酸碱性与电子效应
课时目标：本章要求掌握有机化合物的酸碱理论以及有机化合物酸碱性强弱的影响因素，认识影响有机化合物性质的电子效应和空间效应，认识常见有机化学基团的电子效应特征。
第五讲 有机化合物的波谱性质
课时目标：本章要求掌握：（1）紫外光谱基本原理，影响紫外吸收的波长与强度的结构因素；（2）红外光谱基本原理，常见官能团特征吸收及其影响吸收峰频率和强弱的因素，能指认强吸收官能团如：羟基，羰基等；（3）核磁共振的基本原理以及多种基本概念如屏蔽效应、去屏蔽效应、高场、低场、高频、低频等，化学位移的定义以及影响化学位移大小的结构因素，有机分子中的等价质子、偶合裂分以及数目等分析，并能运用氢核磁共振谱分析简单有机化合物的结沟。
第六讲 有机化合物的热力学和动力学性质
课时目标：本章要求掌握有机化合物热力学稳定性的基本参数：燃烧热、生成热和氢化热，懂得反应的热力学和动力学基本原理。
6.1 有机化合物的热力学和动力学性质
6.2 第六讲测验
第七讲 有机反应活性中间体
课时目标：本章要求掌握：（1）常见活性中间体碳正离子、碳自由基、碳负离子和卡宾的结构及其稳定性影响因素；（2）常见活性中间体的生成与湮灭方式；（3）掌握自由基卤代反应的机理、活性与选择性、立体化学特征以及合成应用。
7.1 常见活性中间体及其稳定性
7.2 常见活性中间体的生成与湮灭方式
7.3 第七讲测验
第八讲 饱和碳原子上的亲核取代反应
课时目标：本章要求掌握：（1）亲核取代反应能否进行的酸碱性判据；（2）SN1（含离子对）和SN2机理、动力学特征以及立体化学特征；（3）底物结构、离去基团、亲核试剂的亲核性强弱以及溶剂的溶剂化作用等对SN1和SN2反应的影响；（4）SN1反应中的碳正离子重排；（5）运用SN1和SN2反应实现多种官能团的相互转化，以及利用含碳亲核试剂构筑多种结构特征的有机化合物，如各种醇的合成，以及运用1，2-环氧化合物合成多种邻位有取代的醇类化合物。
8.1 饱和碳原子上的亲核取代反应机理
8.2 影响SN1和SN2反应的因素分析
8.3 亲核取代反应在合成中的应用
8.4 第八讲测验
第九讲 消去反应
课时目标：本章要求掌握：（1）三种消去反应——E2反应，E1反应和E1cB反应的机理、动力学特征、区域选择性和立体化学特征；（2）影响E2反应和E1反应活性和区域选择性的因素；（3）掌握E1反应的重排；（4）E2/E1的竞争，E2/SN2的竞争，E1/SN1的竞争。
9.1 消去反应的机理
9.2 消去反应的立体化学及其与亲核取代反应的竞争
9.3 第9讲测验
第十讲 不饱和碳碳键的加成反应
课时目标：本章要求掌握：（1）懂得不饱和碳-碳键的结构特点及其加成反应活性；（2）烯烃与HX的加成的亲电加成和自由基加成机理、活性与选择性及其影响因素；（3）烯烃与卤素或次卤酸的加成的立体化学特征；（4）羟汞化-脱汞反应和硼氢化-氧化反应；（5）共轭双烯的1,2-和1,4-加成，以及热力学控制与动力学控制分析。
10.1 烯烃与HX的加成反应
10.2 烯烃与其他亲电试剂的加成
10.3 第10讲测验
第十一讲 氧化还原反应
课时目标：本章要求掌握：（1）有机氧化还原反应的定义；（2）催化氢化、电子-质子还原和负氢还原的机理、试剂与底物的活性、选择性、立体化学特征；（3）羰基还原成亚甲基的三种方法及其适用范围；（4）醇在多种氧化剂作用的氧化反应及其选择性特征；（5）高碘酸氧化断裂邻二醇的反应；（6）烯烃在高锰酸钾、四氧化锇、过氧酸以及臭氧作用下的氧化反应机理、立体选择性特征；（7）过氧酸氧化醛酮的反应机理、区域选择性特征；（8）以上氧化还原反应的合成应用。
11.1 还原反应
11.2 氧化反应
11.3 第11讲测验
第十二章 芳环的亲电亲核取代反应
课时目标：本章要求掌握：（1）苯环的亲电取代反应卤代、磺化、硝化、F-C烷基化和F-C酰基化的机理、反应条件和特点；（2）苯环亲电取代反应中取代基对反应速率和区域选择性的影响；（3）稠合芳环萘、蒽、菲以及芳香杂环吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的亲电取代反应，取代基的定位规律；（4）芳环亲核取代反应的条件与机理；（5）运用芳环亲电取代反应和芳香重氮盐反应设计合理的合成路线合成芳香烃衍生物。
12.1 芳环的亲电亲核取代反应
12.2 芳环上的定位基效应及多取代芳环合成策略
12.3 第12讲测验
第十三章 羰基化合物的亲核加成与亲核取代反应
课时目标：本章要求掌握：（1）羰基化合物的结构与反应活性的关系，亲核取代反应和亲核加成进行的结构基础；（2）醛酮亲核加成反应机理、立体化学特征；（3）含氧、含氮、含硫、含碳等多种亲核试剂与羰基化合物的亲核加成反应及其合成应用；（4）羧酸衍生物的亲核取代反应机理以及羧酸衍生物相互转化的反应；（5）α，β-不饱和醛酮的亲核加成反应。
13.1 羰基化合物的亲核加成反应
13.2 羰基化合物的亲核取代反应
13.3 第13讲测验
第十四章 羰基化合物的alpha氢的酸性及其反应
课时目标：本章要求掌握：（1）羰基a-氢的酸性、烯醇或烯醇负离子的形成的动力学与热力学控制；（2）羰基化合物α−卤化、α−烷基化以及α−酰基化反应机理、反应条件、活性与选择性特征；（3）分子间和分子内aldol加成、aldol缩合反应与α,β−不饱和醛酮的1，2-和1，4-加成，Michael加成，Robinson环合；（4）β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应与β-羰基酸酯、β-二羧酸酯的水解脱羧反应；（5）其他缩合反应；（6）利用缩合反应合成多种结构特征的化合物以及芳香杂环化合物。
14.1 羰基化合物α-H的酸性及其α-取代反应
14.2 缩合反应及其在合成中的应用
14.3 缩合反应与芳香杂环合成
14.4 第14讲测验
第十五章 重排反应与周环反应
课时目标：本章要求掌握：（1）多种经过正离子的重排反应的机理、反应选择性、立体化学特征以及合成应用；（2）多种经过负离子离子重排反应的机理、反应选择性、立体化学特征以及合成应用；（3）经过卡宾和氮宾的重排反应的机理、反应选择性、立体化学特征以及合成应用；（4）运用分子轨道理论分析包括环加成、电环化以及sigma-迁移等周环反应的特性、反应条件和立体化学特征，并能运用这些反应合成特定结构特征的有机化合物。
15.1 基于正离子的重排反应
15.2 基于负离子与卡宾的重排反应
15.3 周环反应
15.4 第15讲测验
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证书要求
为积极响应国家低碳环保政策， 2021年秋季学期开始，中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书，仅提供电子版的认证证书服务，证书申请方式和流程不变。
电子版认证证书支持查询验证，可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询，或者访问 https://www.icourse163.org/verify，通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。
完成课程教学内容学习和考核，成绩达到课程考核标准的学生（每门课程的考核标准不同，详见课程内的评分标准），具备申请认证证书资格，可在证书申请开放期间（以申请页面显示的时间为准），完成在线付费申请。
认证证书申请注意事项：
1. 根据国家相关法律法规要求，认证证书申请时要求进行实名认证，请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。
2. 完成实名认证并支付后，系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。
参考资料
1、古练权、汪波、黄志纾、吴云东编著，《有机化学》（国家十一五规划教材），高等教育出版社，2008年
2、[美] Micheal B. Smith 编著，李艳梅，黄志平译，《March高等有机化学——反应、机理与结构》，化学工业出版社，2018年
浙公网安备 33010802012594号
