课程概述

       中国药科大学始建于1936年,是教育部直属“211工程”和国家“双一流”建设高校,是我国历史悠久、享有盛誉的药学人才孵化基地。有机化学是药学及相关专业的重要基础课,也是连接化学和生物学两大学科的桥梁。从某种意义上说,学好这门课就拥有了进入药学殿堂的敲门砖。

      本课主要包括绪论、烷烃和环烷烃、立体化学基础、烯烃、炔烃和二烯烃、芳烃、卤烃、醇酚醚、醛酮、羧酸和取代羧酸、羧酸衍生物、碳负离子的反应、有机含氮化合物、杂环化合物、糖类、萜类和甾体等16个章节。根据药学及相关专业的特点,教学内容各有侧重。另外还加入了立体化学、同分异构/芳香性、取代基效应/有机反应的选择性、有机化合物命名、结构推断、反应机理、有机合成(上)、有机合成(下)等8个精讲专题。其中的“有机化合物命名”依据中国化学会《有机化合物命名原则2017》进行了专题总结,对新命名法的学习很有帮助。在学习有机化学的基础知识后,初学者常在分析实际问题时遇到困难。为此,课程还把习题课视频呈现给大家,帮助学习者逐步掌握有机化学的思维方式。

      课程在讲解基础知识的同时,着力营造自主学习的环境,在整个开课周期提供较高质量的答疑和个性化辅导。学生还能参与富有启发性的“药味十足”的讨论,体验分析问题、解决问题的思维训练,同时强化沟通表达能力。课程还设有名师名家访谈栏目,将学界和企业界人士的真知灼见与你分享。准备好挥洒汗水吧!课程团队祝你“学的好、有见识、会思考”。


    China Pharmaceutical University (CPU) was founded in 1936, which is one of the “211 project” key universities affiliated to the Ministry of Education of China and a national "double first-class" construction university. It is a pharmaceutical talent incubation base with a long history and high reputation in China. Organic chemistry is not only an important basic course of pharmacy and related majors, but also a bridge connecting chemistry and biology. In a sense, to learn this course well is to have the key to the palace of pharmacy.

    This course mainly includes sixteen chapters: introduction, alkanes / cycloalkanes, elementary stereochemistry, alkenes, alkynes / dienes, aromatic hydrocarbons, halocarbons, alkenols / phenols / ethers, aldehydes and ketones, carboxylic acids and substituted carboxylic acids, carboxylic acid derivatives, reactions of carbanion, organic nitrogen compounds, heterocyclic compounds, sugars, terpenes and steroids. According to the characteristics of pharmacy and related majors, the teaching contents have different emphases.  In these chapters, eight intensive topics are added: stereochemistry, isomerism / aromaticity, substituent effect / selectivity of organic reactions, nomenclature of organic compounds, structure inference, reaction mechanism, organic synthesis (I) and organic synthesis (II). The "nomenclature of organic compounds" is a special summary based on the "Principles for Nomenclature of Organic Compounds 2017" published by the Chinese Chemical Society, which is very helpful for the study of the new principles of nomenclature. After learning the basic knowledge of organic chemistry, beginners often encounter difficulties in analyzing practical problems. Therefore, the course presents the video of the exercise class to help learners gradually master the thinking mode of organic chemistry.

    While explaining the basic knowledge, the course focuses on creating an autonomous learning environment, and provides high-quality Q & A and personalized guidance throughout the course cycle. Students can also participate in the enlightening "medicinal flavor" discussion, experience the thinking training of analyzing and solving problems, and strengthen the ability of communication and expression. There is an interview column for famous teachers and experts, the insights of scholars and business people will be shared with you. Get ready to sweat! The course team wishes you would learning well, be clear-sighted and thoughtful.

预备知识

基础化学、无机化学。

授课大纲

第1章 绪论

1.1 有机化合物的定义、特性及结构

1.2 碳原子杂化理论、共价键的重要参数

1.3 习题课:路易斯式的写法

1.4 学习资源

第一章 绪论 单元测验

第一章 绪论 单元作业

名师名家访谈

第1期:牛津大学化学系Mark Moloney教授受邀参加课程专访

第2期:恒瑞医药全球研发总裁张连山博士受邀参加课程专访

第2章 烷烃和环烷烃

2.1 烷烃的同分异构和命名

2.2 烷烃的结构、构象及卤代反应

2.3 卤代反应机理;环烷烃的分类、同分异构和命名

2.4 环烷烃的结构、构象和性质

2.5 习题课:烷烃命名(基于《有机化合物命名原则2017》);烷烃卤取代反应机理

2.6 学习资源

第二章 烷烃和环烷烃 单元测验

第二章 烷烃和环烷烃 单元作业

第3章 立体化学基础

3.1 手性分子和对映异构、费歇尔投影式

3.2 构型标记、含两个手性碳原子化合物的对映异构

3.3 环状化合物的立体异构、外消旋体的拆分、烷烃卤代反应的立体化学

3.4 习题课:烷烃卤取代反应产物的预期比例;取代环己烷的优势构象;桥环化合物立体异构体数目的判断;手性碳与光学活性的关系

3.5 习题课:化合物的手性判别; 手性碳的R/S构型标记; R/S构型与旋光方向

3.6 学习资源

第三章 立体化学基础 单元作业

第三章 立体化学基础 单元测验

第4章 烯烃

4.1 烯烃的结构、同分异构和命名

4.2 烯烃加氢及加卤化氢

4.3 烯烃与卤素、硫酸及水的加成

4.4 烯烃与次卤酸及硼烷的加成;双键的氧化;α-氢的反应

4.5 习题课:烯烃催化氢化的立体化学;溴鎓离子的性质;烯烃亲电加成的碳正离子中间体稳定性分析;烯烃加溴的立体化学

4.6 学习资源

第四章 烯烃 单元作业

第四章 烯烃 单元测验

精讲专题A:立体化学

复习与总结:立体化学

第5章 炔烃与二烯烃

5.1 炔烃的结构、同分异构和命名;炔烃的加成反应

5.2 炔烃的氧化、炔氢的反应;二烯烃的分类、命名和结构

5.3 共振论;共轭二烯烃的反应及共轭加成的理论解释

5.4 习题课:共振杂化的概念;共振杂化体的稳定性比较;烯烃的氧化;由炔烃制备碳链增长的酮;pKa与酸碱反应

5.5 习题课:Diels-Alder反应合成环骨架;Diels-Alder反应的立体选择性;化合物立体异构体数目的判断;烯烃α-位的自由基卤取代

5.6 学习资源

第五章 炔烃与二烯烃 单元作业

第五章 炔烃与二烯烃 单元测验

第6章 芳烃

6.1 芳烃的结构、同分异构和命名

6.2 苯环上的反应:亲电取代、加成和氧化

6.3 烷基苯侧链上的反应;定位规律及理论解释

6.4 二取代苯的定位规律;定位规律的应用;多环芳烃

6.5 一取代萘的定位规律;联苯;休克尔规则

6.6 习题课:苯环上亲电取代反应的取代基效应;取代苯基对碳正离子稳定性的影响;芳香性的判断

6.7 习题课:傅克烷基化与傅克酰化反应;桥头碳正离子的稳定性分析

6.8 学习资源

第六章 芳烃 单元作业

第六章 芳烃 单元测验

精讲专题B:同分异构/芳香性

复习与总结:同分异构、芳香性

第7章 卤代烃

7.1 卤代烃的分类和命名(2017)

7.2 卤烃亲核取代反应实例

7.3 卤烃的亲核取代反应机理

7.4 影响亲核取代反应的因素

7.5 卤烃的消除反应

7.6 E2消除的立体化学

7.7 卤烃与金属的反应及还原反应

7.8 消除反应与取代反应的竞争、卤代烃中卤原子的活泼性、卤烃的制备

7.9 习题课:卤代烃的取代反应(SN1、SN2、邻基参与)和消除反应(E1、E2);格氏试剂的稳定性;烯丙型和苄型卤代烃的反应;卤代新戊烷的反应

7.10 学习资源

第七章 卤代烃 单元作业

第七章 卤代烃 单元测验

精讲专题C:取代基效应/有机反应的选择性

复习与总结:取代基效应、有机反应的选择性

第8章 醇酚醚

8.1 醇的分类和命名(2017)

8.2 醇的物理性质及酸碱性

8.3 醇的化学性质:羟基被取代

8.4 醇的化学性质:脱水、氧化和脱氢

8.5 邻二醇

8.6 硫醇、醇的制备

8.7 酚的命名、物理性质、化学性质之酸性及与三氯化铁的显色反应

8.8 酚醚的形成与克莱森重排、 酚酯的形成与傅瑞斯重排

8.9 酚的芳环上的取代反应

8.10 酚的氧化、酚的制备

8.11 醚的分类和命名、醚的化学性质

8.12 环氧化合物

8.13 硫醚、冠醚、醚的制备

8.14 习题课:醇的取代反应(SN1、SN2);磺酸酯的制备及磺酸酯的消除反应;醇的E1消除反应

8.15 习题课:醇的E1消除;邻二醇的高碘酸氧化;烯丙基醚的Claisen重排;酚和醇的酸性比较;邻二醇的扩环重排反应

8.16 习题课:环醚在酸性及碱性条件下的开环反应(SN2);酚醚的水解反应

8.17 学习资源

第八章 醇酚醚 单元作业

第八章 醇酚醚 单元测验

精讲专题D:有机化合物命名2017

复习与总结:有机化合物命名(2017)

第9章 醛酮

9.1 醛酮的命名(2017)、结构及物理性质

9.2 醛酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、水的加成

9.3 醛酮与醇、胺及其衍生物、金属有机化合物的加成

9.4 α-H的酸性、羟醛缩合反应

9.5 卤仿反应

9.6 醛酮的氧化及还原反应

9.7 醛酮的其它反应、醛酮的制备

9.8 不饱和醛酮:结构、亲核加成

9.9 不饱和醛酮:其它反应、烯酮、醌

9.10 习题课:醛酮命名(基于《有机化合物命名原则2017》);醛酮的亲核加成反应;羰基的保护(形成缩酮);缩醛和醚的鉴别

9.11 习题课:不饱和醛酮的命名(2017);胺及其衍生物与α,β-不饱和醛酮的反应;羟醛缩合反应机理的书写

9.12 习题课:Michael加成反应或Robinson成环反应在合成中的应用

9.13 学习资源

第九章 醛酮 单元测验

第九章 醛酮 单元作业

第10章 羧酸和取代羧酸

10.1 羧酸的分类、命名(2017)、结构和物理性质

10.2 化学性质:酸性及成盐反应

10.3 化学性质:羧基中的羟基被取代的反应

10.4 化学性质:还原、α-氢的卤代、脱羧、二元酸受热的反应,羧酸的制备

10.5 取代羧酸:卤代酸和羟基酸

10.6 取代羧酸:氨基酸

10.7 习题课:羧酸和取代羧酸的命名(2017);反应中的立体化学;羧酸的酸性比较;由羧酸合成醛

10.8 习题课:羧酸的制备;羧酸的反应

10.9 学习资源

第十章 羧酸和取代羧酸 单元测验

第十章 羧酸和取代羧酸 单元作业

精讲专题E:有机化合物结构推断

复习与总结:有机化合物结构推断

第11章 羧酸衍生物

11.1 羧酸衍生物的结构、命名(2017)和物理性质

11.2 羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解

11.3 羧酸衍生物的其它化学性质,碳酸衍生物

11.4 习题课:羧酸衍生物的命名、制备、与格氏试剂的反应;Hofmann重排;酯的水解和醇解机理

11.5 学习资源

第十一章 羧酸衍生物 单元作业

第十一章 羧酸衍生物 单元测验

第12章 碳负离子

12.1 羟醛缩合型反应(柏琴反应、克脑文格尔反应、达琴反应)

12.2 酯缩合反应

12.3 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用

12.4 习题课:逆向Claisen缩合;丙二酸二乙酯的应用;碳负离子的Michael加成

12.5 习题课:酯缩合;乙酰乙酸酯、丙二酸二乙酯的应用;碳负离子的反应

12.6 学习资料

第十二章 碳负离子 单元作业

第十二章 碳负离子 单元测验

精讲专题F:有机反应机理

复习与总结:有机反应机理

第13章 有机含氮化合物

13.1 硝基化合物

13.2 胺的分类、命名(2017)与结构

13.3 胺的碱性

13.4 胺的亲核性

13.5 胺与亚硝酸的反应

13.6 芳胺芳环上的亲电取代反应

13.7 胺的制备

13.8 季铵盐与季铵碱

13.9 芳香重氮盐的反应

13.10 芳香重氮盐在合成中的应用

13.11 重氮甲烷

13.12 习题课:含氮化合物的命名(2017);胺的碱性比较;脂肪胺与亚硝酸的反应;芳胺的亲电取代;烯胺的应用

13.13 习题课:脂肪胺与亚硝酸的反应;烯胺的应用;胺的制备;重氮化合物、硝基化合物、胺、季铵碱的反应

13.14 习题课:芳香重氮盐的应用;芳胺的亲电取代

13.15 学习资料

第十三章 有机含氮化合物 单元测验

第十三章 有机含氮化合物 单元作业

第14章 杂环化合物

14.1 单杂六元杂环化合物的命名(2017)

14.2 吡啶的结构

14.3 吡啶的化学性质

14.4 喹啉和异喹啉

14.5 双氮六元杂环和含氧六元杂环化合物

14.6 单杂五元杂环化合物

14.7 多杂五元杂环化合物

14.8 杂环母核的命名(2017)

14.9 习题课:杂环化合物的命名(2017);杂环化合物的碱性、芳香性

14.10 习题课:杂环化合物的反应;喹啉衍生物的合成

14.11 学习资料

第十四章 杂环化合物 单元测验

第十四章 杂环化合物 单元作业

精讲专题G:有机合成(上)

复习与总结:有机合成(上)

第15章 糖类

15.1 糖类的定义及分类

15.2 单糖的结构

15.3 单糖的化学性质

15.4 寡糖

15.5 多糖

15.6 习题课:Haworth式的书写;糖的反应;结构推断

15.7 学习资源

第十五章 糖类 单元测验

第十五章 糖类 单元作业

第16章 萜类和甾体化合物

16.1 萜类化合物

16.2 甾体化合物

16.3 习题课:萜和甾体的命名(2017);异构体分类;Wagner-Meerwein重排;甾体的反应

16.4 学习资源

第十六章 萜类和甾体化合物 单元作业

第十六章 萜类和甾体化合物 单元测验

精讲专题H:有机合成(下)

复习与总结:有机合成(下)

参考资料
  1. 陆涛主编,《有机化学》,第9版,人民卫生出版社,2022年;
  2. 王积涛主编,《有机化学》,第3版,南开大学出版社,2009年;
  3. 胡宏纹主编,《有机化学》上下册,第4版,高等教育出版社,2013年;
  4. 陆涛主编,《有机化学学习指导与习题集》,第5版,人民卫生出版社,2023年;
  5. 芦金荣主编,《有机化学复习指南与习题精选》,第2版,化学工业出版社,2020年;
  6. 汪波、彭爱云、黄志纾主编,《基础有机化学》,高等教育出版社,2019年;
  7. 李小瑞主编,《有机化学》,第2版,化学工业出版社,2018年;
  8. [美] K.彼得·C. 福尔哈特,尼尔·E.肖尔著,戴立信等译,《有机化学结构与功能》,原著第8版,化学工业出版社,2020年.
常见问题

Q :  还有哪些在线课程资源值得推荐?

A :   (1)清华大学李艳梅有机化学(https://list.youku.com/albumlist/show/id_16099033.html

(2)耶鲁大学公开课:新生有机化学(共37集,https://open.163.com/special/sp/freshmanorganicchemistry.html

(3)耶鲁大学公开课:新生有机化学II(共38集,https://open.163.com/special/opencourse/youjihuaxue2.html


Q :  在哪里能看到《有机化学命名原则2017》这本书?

A :  这本书由科学出版社于2018年1月出版,纸质书籍可以在图书零售机构购买,另外中国化学会官网还提供在线阅读的渠道(https://www.chemsoc.org.cn/library/copy/24.html


Q :  通过什么途径来了解IUPAC的有机化合物命名体系?

A :  可以阅读IUPAC官网内的Nomenclature of Organic Chemistry <Blue book>(https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/


Q :  如何方便地查找化合物的IUPAC名?

A :  (1)可登录PubChem数据库(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/),检索到该化合物后在“Names and Identifiers”项下即可查看到IUPAC名。

(2)Marvin:免费。在线工具Marvin JS可以标记手性碳构型(https://marvinjs-demo.chemaxon.com/latest/index.html);离线软件可给出IUPAC命名,下载链接 https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure

(3)ChemDoodle:绘图软件,可给出IUPAC命名(https://www.chemdoodle.com/


Q :  有什么学习立体化学的工具可以推荐?

A :  molview:免费在线工具,可绘制分子结构并生成其优势构象,并在3D视窗内多角度浏览,适合学习立体化学(https://molview.org/