本门课程是后续课程的基础，课程主题是命名-结构-性质-合成，但对合成不做要求。通过学习，能够培养学生的自主学习能力和逻辑思维能力，为后续课程打下良好基础。特色是契合生物类专业学生化学背景较弱的现状，能够坚持结构决定性质这条主线。

成绩评定方法

1、闭卷考试：60%。

2、实验：20%。

包括实验预习报告（5%）、实验报告（10%）、实验出勤（5%）。

3、课程测试（15%）、参与讨论（5%）。

无机化学和分析化学

天水师范学院生物科学专业（教师教育）专业课程教学大纲

《有机化学》

课程编号：1704002              

课程性质：专业必修

课程名称：有机化学               

学时/学分：64/4

英文名称：Organic Chemistry    

考核方式：闭卷考试、实验成绩、出勤作业

选用教材：汪小兰，有机化学，第5版， 高等教育出版社

          黄涛，有机化学实验，第2版， 高等教育出版社，1998

先修课程：无机及分析化学

修订记录：第四次修订

修订时间：2020年2月

一、课程性质与介绍

《有机化学》是化学学科的一个重要分支，是生物科学专业的必修基础课程。与毕业要求3、6、7相对应，是高中生物新课标选修选修Ⅰ中《生物与环境》和《生物技术与工程》重要补充内容。它是一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要综合课程，课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论和知识，实验操作技能，树立生态环保理念，为今后学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识和有机化学实验操作。在教学中应尽可能结合生物科学专业的需要，介绍有关的物质和反应，蛋白质和氨基酸等知识，并兼顾现代有机化学新成就。同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力，以达到本专业的学习要求，为以后开展生命科学相关课程的学习和研究打下基础。

二、课程目标

目标1、掌握有机化合物的基本命名规则，为培养合格的生物科学专业学生提供必要的有机化学专业知识。（支撑毕业要求3、7）

目标2、掌握常见有机化合物的物理、化学性质，典型反应，熟悉糖类、蛋白质、氨基酸等化学性质，激发学生的学习兴趣，提高学生分析问题和解决问题的能力。（支撑毕业要求3、7）

目标3、掌握正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法，加深对有机化学基本理论与概念的理解，增强分析问题、解决问题的能力。（支撑毕业要求3、7）

目标4、掌握有机化学实验操作技能，理解不同课程及学科之间的紧密联系。培养学生独立思考，独立操作的能力，建立生态环保意识。（支撑毕业要求6）

三、课程目标与毕业要求的对应关系

四、教学时数

80学时（讲授48+实验32）。

五、教学方法

采用讲授、讨论、启发、学生自主学习、多媒体教学、理论与实验相结合的教学模式，丰富课堂教学，提高教学水平和质量。

1、讲授  重点介绍饱和脂肪烃，不饱和脂肪烃、环烃和芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、取代酸等的基本知识。含氮化合物、碳水化合物、氨基酸、多肽与蛋白质等内容，结合生物科学后续专业进行简要介绍。

2、自主学习  对课本中涉及的有机化学与社会、环境、生态等知识，通过课后自主查阅相关学习资源，进行自主学习。完成课后作业、实验预习报告、实验报告等内容，充分发挥自身的学习的主动性。

3、实验   学习有机化学实验原理、基本实验操作以及基本分析方法等9组实验，掌握有机化学的基本实验操作技能。

六、教学内容

生物科学专业《有机化学》课程内容与课程目标的对应关系矩阵

理论部分（48学时）

第一章  绪 论（支撑课程目标1）

教学要点：

有机化学、有机化合物的概念；共价键的概念及其键长、键能、键角、键的极性；有机物分子裂解的方式及其裂解反应类型；有机化合物的简单分类。

教学时数：2 学时。

教学内容：

1、  有机化学的研究对象与任务。

2、  化学键与分子结构。

3、  共价键的键参数。

4、  有机反应的基本类型。

5、  研究有机化学的方法。

6、  有机化合物的分类。

考核要求：

掌握有机化合物中共价键的参数；掌握有机物分子裂解的特点与其对应的有机反应类型；明确有机化合物的简单分类。

第二章 饱和脂肪烃（烷烃）（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

烷烃的同系列及同分异构体概念；烷烃的命名、构型及碳原子的sp3杂化；烷烃的构象；烷烃的物理性质、化学性质；自由基反应历程。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、  同系列及同分异构。

2、  烷烃的命名。

3、  乙烷和丁烷的构象。

4、  烷烃的物理性质、化学性质。

考核要求：

掌握烷烃的IUPAC命名方法；了解乙烷和丁烷的构象；掌握烷烃的物理性质、化学性质；简单了解自由基的反应历程及特点。

第三章 不饱和脂肪烃（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

烯烃的结构、顺反异构体的命名和化学性质；烯烃的亲电加成反应和马氏规则；炔烃和二烯烃的结构、化学性质；二烯烃的共轭效应。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、烯烃（乙烯的结构、命名和异构、物理性质、化学性质）。

2、炔烃（乙炔的结构、命名和异构、物理性质、化学性质）。

3、二烯烃（1,3-丁二烯的结构、1,3-丁二烯的化学性质）。

考核要求：

掌握烯烃的命名；掌握sp2、sp杂化；掌握烯烃、炔烃的化学性质；掌握马氏规则及其应用；掌握共轭效应。

第四章 环烃和芳香烃（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

脂环烃的结构和化学性质；环己烷的构象；苯环的结构；芳香环上的亲电取代反应；苯环上取代基的取代定位效应的定位规律；休克尔规则与芳香性。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、脂环烃（环烷的结构、环己烷及其衍生物的构象、脂环烃的性质）。

2、芳香烃（a、单环芳烃；b、稠环芳烃）。

考核要求：

掌握环己烷及其衍生物的构象；掌握苯的结构、单环芳烃的化学性质、芳香族亲电取代反应及其历程；苯环上的定位规律与电子效应。

第五章 旋光异构（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

物质的手性和旋光性；Fisher投影式的正确书写及其应用规则；对映异构体及其概念；对映异构体的书写和R、S命名规则；外消旋与内消旋体。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、偏振光和旋光活性；旋光度和比旋光度。

2、分子的对称性、手性和旋光活性。

3、含一个手性碳原子的化合物。

4、构型的表示方法。

5、含两个不相同手性碳原子的化合物。

6、含两个相同手性碳原子的化合物。

7、不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象。

8、环状化合物的立体异构。

9、旋光异构体的性质。

考核要求：

物质旋光性产生的原因；Fisher投影式的正确使用；以R、S命名规则来对手性化合物正确命名；外消旋与内消旋体的区别。

第六章 卤代烃（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

卤代烃的化学性质及其亲核取代反应的历程（S_N1及S_N2）。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、卤代烃的命名、物理性质、化学性质。

2、脂肪族亲核取代反应的历程。

3、脂肪族取代反应的立体化学。

4、亲核取代与消除反应的关系。

5、多卤代烃的性质。

6、卤代烃的生理活性。

考核要求：

掌握卤代烃的命名、化学性质；掌握卤代烃亲核取代反应的两种历程。

第七章  光谱法在有机化学中的应用（支撑课程目标2、4）

教学要点：

红外光谱、紫外光谱、核磁共振。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、红外光谱。

2、紫外光谱。

考核要求：

简单了解红外光谱、紫外光谱的原理、特点及其应用。

第八章  醇、酚、醚（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

醇、酚、醚的化学性质。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、醇（命名、物理性质、化学性质）。

2、酚（命名、物理性质、化学性质）。

3、醚（命名、物理性质、化学性质、环醚）。

考核要求：

掌握醇、酚、醚的化学性质；消除反应。

第九章  醛、酮、醌（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

醛、酮的亲核加成反应、还原反应、缩合反应

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、醛和酮（命名、物理性质、化学性质、α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成、重要代表物）。

2、醌（命名与结构、对苯醌的化学性质、自然界的醌）。

考核要求：

掌握醛、酮的命名及化学性质：亲核加成反应、还原反应、羟醛缩合反应及碘仿反应；α，β-不饱和羰基化合物及其特点与反应。

第十章  羧酸及其衍生物（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

一元羧酸的命名、化学性质；电子效应；羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酰胺、羧酸酯）的性质；碳酸的衍生物。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、羧酸（命名、物理性质、化学性质、羧酸的结构对酸性的影响、重要代表物）。

2、羧酸的衍生物（命名、物理性质、化学性质、自然界的羧酸衍生物）。

3、碳酸的衍生物。

考核要求：

掌握羧酸的化学性质：酯化反应、脱羧反应、酸性；二元羧酸的脱羧反应；掌握酰卤、酸酐、酰胺、羧酸酯的化学性质。

第十一章  取代酸（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

羟基酸和羰基酸的性质；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、羟基酸（a、醇酸 物理性质、化学性质、自然界的醇酸；b、酚酸）。

2、羰基酸（1、乙醛酸；2、丙酮酸；3、乙酰乙酸及其酯）。

考核要求：

掌握羟基酸和羰基酸的性质；学习乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在简单有机合成上的应用。

第十二章  含氮化合物（支撑课程目标1、2）

教学要点：

硝基化合物、胺类化合物的性质。

教学时数：3 学时。

作业：课后习题。

教学内容：

1、硝基化合物（物理性质、化学性质）。

2、胺（结构与命名、物理性质、化学性质、重要代表物）。

3、偶氮化合物及染料（物质的颜色与结构的关系、染料和指示剂举例）。

考核要求：

掌握硝基化合物、胺类化合物的化学性质。

第十三章  含硫和含磷有机化合物（支撑课程目标1、2、4）

教学要点：

含硫、含磷有机化合物的基本性质。

教学时数：3 学时。

教学内容：

1、含硫有机化合物（a、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物；b、磺酸）。

2、含磷有机化合物（有机磷农药简介）。

考核要求：

掌握含硫、含磷有机化合物的基本性质；了解有机硫、有机磷化合物在实际生活中的用途。

第十四章  碳水化合物（支撑课程目标1、2、3）

教学要点：

单糖、双糖的构造、结构、化学性质。

教学时数：3 学时。

教学内容：

1、相对构型与绝对构型。

2、单糖（单糖的构型、单糖的环形结构、物理性质、化学性质、重要的单糖及其衍生物）。

3、糖苷。

4、双糖（还原性双糖和非还原性双糖）。

5、多糖（淀粉、糖原、纤维素、半纤维素）。

考核要求：

掌握葡萄糖和果糖的构造、结构、化学性质；了解蔗糖、麦芽糖的结构和特性。

第十五章  氨基酸、多肽与蛋白质（支撑课程目标1、2）

教学要点：

氨基酸的性质、多肽的结构。

教学时数：3 学时。

教学内容：

1、氨基酸（氨基酸的构型、物理性质、化学性质、个别α-氨基酸举例）。

2、多肽（多肽结构的测定、多肽的合成）。

3、蛋白质。

考核要求：

掌握氨基酸的性质。

第十六章  类脂化合物（支撑课程目标1、2）

教学要点：

油脂、肥皂的性质特点；萜类和甾族化合物的分类、特点。

教学时数：2 学时。

教学内容：

1、油脂。

2、肥皂及合成表面活性剂。

3、蜡。

4、磷脂。

5、萜类化合物。

6、甾体化合物。

7、萜类和甾体化合物的生物合成。

考核要求：

掌握油脂的性质；掌握萜类和甾体化合物的结构特点；了解自然界常见的萜类和甾体化合物。

第十七章  杂环化合物（支撑课程目标1、2）

教学要点：

典型五元杂环化合物和六元杂环化合物的性质。

教学时数：2 学时。

教学内容：

1、杂环化合物的分类和命名。

2、几种重要环系的结构与性质。

3、与生物有关的杂环及其衍生物举例。

4、生物碱。

考核要求：

掌握吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、喹啉的性质及结构特点。了解典型生物碱的特点。

实验部分（16学时）

实验一  有机化学实验一般知识、塞子的钻孔和简单的玻璃工操作

（支撑课程目标2、4）

教学要点：

1、学习有机化学实验一般知识。

2、练习塞子的钻孔。

3、练习玻璃管的简单加工。

教学时数：1 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

1.1 有机化学实验一般知识。

1.2 塞子的钻孔。

1.3 玻璃管的截断、玻璃的弯曲、熔点管和沸点管的拉制。

考核要求：熟练塞子钻孔和简单玻璃工操作。

实验二  蒸馏和沸点的测定（支撑课程目标2、4）

教学要点：

1、理解蒸馏原理并熟悉蒸馏仪器的使用。 

2、了解掌握沸点的。

教学时数：1 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

2.1 简单蒸馏 

液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。

2.2 有机化合物沸点测定 

由于分子运动，液体分子有从表面逸出的倾向。这种倾向常随温度的升高而增大。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压，液体的蒸气压随温度升高而增大，而与体系中存在的液体及蒸气的绝对量无关。 

将液体加热时，其蒸气压随温度升高而不断增大。当液体的蒸气压增大至与外界施加给液面的总压力(通常是大气压力)相等时，就有大量气泡不断地从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为该液体的沸点，显然液体的沸点与外界压力有关。外界压力不同，同一液体的沸点会发生变化。不过通常所说的沸点是指外界压力为一个大气压时的液体沸腾温度。 

在一定压力下，纯的液体有机物具有固定的沸点。但当液体不纯时，则沸点有一个温度稳定范围，常称为沸程。

考核要求：熟悉简单蒸馏和有机化合物沸点测定的方法。

实验三  重结晶和过滤（支撑课程目标2、4）

教学要点：

1、学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。     

2、掌握抽滤和热过滤操作的方法。 

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

称取3.0g粗乙酰苯胺加到250mL三角烧瓶中，加入100mL水，安装回流冷凝管，加热至沸，保持沸腾2-3min，取下稍冷，加入0.2g活性炭，再加热5-10min，用热漏斗趁热过滤，滤液用干净的200mL烧杯接收，静止自然冷却，乙酰苯胺充分结晶后进行冷的减压过滤（抽滤），压实滤饼。彻底抽干水分，干燥，称重。 

1、 溶剂的选择

2、 固体物质的溶解

3、 杂质的除去

4、 晶体的析出

5、 晶体的收集和洗涤

6、 晶体的干燥

考核要求：熟悉重结晶和过滤操作。

实验四  液体有机物折光率的测定（支撑课程目标2、4）

教学要点：

1、学习有机化合物折光率的测定。 

2、学习Abbe折光仪的使用方。

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

教学内容：

4.1 介绍Abbe折光仪的构造（1.3000-1.7000）。 

4.2 介绍超级恒温水浴锅的构造。 

4.3 Abbe折光仪的使用与维护。 

A、校正：Abbe折光仪校正后才能用来测定 

校正的方法：将Abbe折光仪置于清洁干净的台面上，在棱镜外套上装好温度计，连接好超级恒温水浴锅，通入恒温水，一般为200C或250C，当恒温后，松开锁钮，开启下面棱镜，使其镜面处于水平位置，滴入1-2滴丙酮于镜面上，合上棱镜，促使难挥发的污物溢走，再打开棱镜，用丝巾或擦镜纸轻轻拭擦镜面，但不能用滤纸，特别是严禁油手或汗手触及光学零件。 

用标准折光玻璃块校正： 

打开棱镜，用少许1-溴代萘（n=1.66）置光滑棱镜上，玻璃块就粘附于镜面上，使+玻璃块直接对准反射镜，转动左面刻度盘，使读数镜内标尺读数为标准玻璃块读数，调节反射镜，使入射光进入棱镜组，从测量望远镜中观察，使视场最清晰，转动消色散镜调节器，消除色散。再用一特制小螺丝刀旋转右面镜筒下方的方型螺旋，使明暗界线和“十”字交叉重合，校正工作结束。 

B、测定 

准备工作做好后，打开棱镜，用滴管把待测液体2-3滴均匀滴在磨砂棱镜上，要求液体充满整个视场。关紧棱镜，转动反射镜，使视场最亮。轻轻转动左面刻度盘，并在右镜筒内找到明暗分界或彩色光带，再转动消色调节器，至看到一个明晰分界线，转动左面刻度盘，是分界线对准“十”字交叉点上，并读折光率。重复2-3次。 

C、维护 

a.Abbe折光仪在使用前后，均需要用丙酮洗净，用擦镜纸吸干液体。 

b.用完后，流尽金属套恒温水。 

c.不能放在日光直射或靠近热源的地方。 

d.酸、碱等腐蚀性液体不得使用Abbe折光仪。 

e.折光仪不用时应放在箱内，放入干燥剂，放在空气流通的室内。

考核要求：熟悉Abbe折光仪基本操作。

实验五  萃取（支撑课程目标2、4）

教学要点：

1、体验从碘水中提取碘单质，树立实验环保意识。 

2、认识各种仪器，熟悉和掌握分液漏斗的操作。 

3、验证萃取的原理。 

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

5.1 检漏

关闭分液漏斗的活塞，打开上口的玻璃塞，往分液漏斗中注入适量水，盖紧上口玻璃塞。把分液漏斗垂直放置，观察活塞周围是否漏水。再用右手压住分液漏斗上口玻璃塞部分，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转，观察上口玻璃塞是否漏水，用左手转动活塞，看是否灵活。

5.2 装液

用量筒量取5mL碘的饱和水溶液，倒入分液漏斗，然后再注入2mL四氯化碳（CCl₄），盖好玻璃塞。

5.3 振荡

用右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触； 振荡后打开活塞，使漏斗内气体放出。

5.4 静置分层

将分液漏斗放在铁架台上，静置待液体分层。

5.5 分液（取下层溶液）

将分液漏斗颈上的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔），再将分液漏斗下面的活塞拧开，使下层液体慢慢延烧杯壁流下。

5.6 分液（取上层溶液）

待下层液体全部流尽时，迅速关闭活塞。烧杯中的碘的四氯化碳溶液回收到指定容器中，分液漏斗内上层液体由分液漏斗上口倒出。

5.7 回收

将碘的四氯化碳溶液倒入2到指定的容器中。

5.8 清洗仪器，整理实验桌。

考核要求：掌握从碘水中提取碘单质的方法。

实验六  乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备（支撑课程目标2、3、4）

教学要点：

1、了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。 

2、学习乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 

3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

6.1 乙酰水杨酸制备

（1）称取水杨酸1.98g于锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min。水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制85℃-90℃。

（2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。加入50mL水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min，晶体完全析出。 

（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。

6.2 乙酰水杨酸提纯

（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO₃溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL 饱和NaHCO₃(aq)搅拌至无气体产生。  

（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL 4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。  

（3）用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。   

（4）产品纯度检验：取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl₃溶液。检验纯度。

考核要求：掌握乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备方法。

实验七  生物碱的提取（支撑课程目标2、3、4）

教学要点：

掌握茶叶中生物碱提取原理和方法。 

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

7.1 安装提取装置。 

7.2 10g茶叶放入滤纸套中，在圆底烧瓶中加入95%乙醇 

7.3 用水浴加热，提取。 

7.4 待冷凝液刚刚虹吸下去时，立即停止加热，稍冷，放好蒸馏装置，回流乙醇（沸点）。考核要求：掌握茶叶中提取生物碱的方法。

实验八  糖的化学性质（支撑课程目标2、3、4）

教学要点：

1、了解糖类某些颜色反应的原理。   

2、学习应用糖的颜色反应和鉴别糖类的方法。

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

8.1 α-萘酚反应（Molisch反应） 

糖在浓无机酸（硫酸、盐酸）作用下，脱水生成糠醛及糠醛衍生物，后者能与α-萘酚生成紫红色物质。因为糠醛及糠醛衍生物对此反应均呈阳性，故此反应不是糖类的特异反应。

5%α-萘酚的酒精溶液称取α-萘酚5g，溶于95%酒精中，总体积达100mL，贮于棕色瓶内。用前配制。

取5支试管，分别加入1%葡萄糖溶液、1%果糖溶液、1%蔗糖溶液、1%淀粉溶液、0.1%糠醛溶液各1mL。再向5支试管中各加入2滴莫氏试剂，充分混合。斜执试管，沿管壁慢慢加入浓硫酸约1mL，慢慢立起试管，切勿摇动。浓硫酸在试液下形成两层。在二液分界处有紫红色环出现。观察、记录各管颜色。

8.2 间苯二酚反应（Seliwanoff反应）

称取间苯二酚0.05 g溶于30 mL浓盐酸中，再用蒸馏水稀释至100mL。

取3支试管，分别加入1%葡萄糖溶液、1%果糖溶液、1%蔗糖溶液各0.5mL。再向各管分别加入塞氏试剂5mL，混匀。将3支试管同时放入沸水浴中，注意观察、记录各管颜色的变化及变化时间。

考核要求：掌握糖的颜色反应和鉴别糖类的方法。

实验九  氨基酸和蛋白质的性质（支撑课程目标2、3、4）

教学要点：

1、了解构成蛋白质的基本结构单位及主要连接方式。  

2、了解蛋白质和某些氨基酸的呈色反应原理。  

3、学习几种常用的鉴定蛋白质和氨基酸的方法掌握生物碱提取原理和方法。 

教学时数：2 学时。

作业：实验报告。

实验内容：

9.1 双缩脲反应

取少量尿素结晶，放在干燥试管中。用微火加热使尿素熔化。熔化的尿素开始硬化时，停止加热，尿素放出氨，形成双缩脲。冷后，加10%氢氧化钠溶液约1毫升，振荡混匀，再加1%硫酸铜溶液1滴，再振荡。观察出现的粉红颜色。避免添加过量硫酸铜，否则，生成的蓝色氢氧化铜能掩盖粉红色。  

向另一试管加卵清蛋白溶液约l毫升和10%氢氧化钠溶液约2毫升，摇匀，再加1％硫酸铜溶液2滴，随加随摇，观察紫玫色的出现。

9.2 茚三酮反应 

取2支试管分别加入蛋白质溶液和甘氨酸溶液1毫升，再各加0.5毫升0.1%茚三酮水溶液，混匀，在沸水浴中加热1-2分钟，观察颜色由粉色变紫红色再变蓝。  

在一小块滤纸上滴1滴0.5%的甘氨酸溶液，风干后，再在原处滴上1滴0.1%的茚三酮乙醇溶液在微火旁烘干显色，观察紫红色斑点的出现。

考核要求：掌握双缩脲反应和茚三酮反应。

七、考核及成绩评定方法

考核

成绩评定方法

1、闭卷考试：60%。

2、实验：20%。

包括实验预习报告（5%）、实验报告（10%）、实验出勤（5%）。

3、出勤、作业：20%。

包括作业（10%）、出勤（5%）、课堂提问（5%）。

八、参考书目

1、汪小兰，有机化学，第4版，高等教育出版社，2015年。

2、汪小兰，有机化学，第3版，高等教育出版社，2005年。

3、王长凤、曹玉蓉，有机化学例题与习题，第2版，高等教育出版社，2015年。

4、刑其毅，基础有机化学（上、下册），第4版，高等教育出版社，2016年。

5、曾昭琼，,有机化学实验，第3版，高等教育出版社，2010年。

6、北京大学化学系，,有机化学实验，北京大学出版社，1990年。

7、兰州大学、复旦大学化学系，有机化学实验，高等教育出版社，1994年。

九、评分标准

1.王长凤、曹玉蓉，有机化学例题与习题，第2版，高等教育出版社，2015年。

2、刑其毅，基础有机化学（上、下册），第4版，高等教育出版社，2016年。

3、曾昭琼，,有机化学实验，第3版，高等教育出版社，2010年。

4、北京大学化学系，,有机化学实验，北京大学出版社，1990年。

5、兰州大学、复旦大学化学系，有机化学实验，高等教育出版社，1994年。