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有机化学(上)
第11次开课
开课时间: 2025年02月24日 ~ 2025年06月28日
学时安排: 3
进行至第11周,共18周 已有 774 人参加
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spContent=有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及相关理论和方法的科学。有机化学是科学也是艺术,有机反应是官能团转化的艺术,有机机理是电子流动的艺术,有机合成是分子构建的艺术!欢迎大家学习北京师范大学有机化学慕课课程!
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及相关理论和方法的科学。有机化学是科学也是艺术,有机反应是官能团转化的艺术,有机机理是电子流动的艺术,有机合成是分子构建的艺术!欢迎大家学习北京师范大学有机化学慕课课程!
—— 课程团队
课程概述

本课程是面向综合性和师范类大学化学专业的有机化学慕课课程,同时提供中文和双语两套教学视频资源,每一节教学视频课后都配备了精选的拓展学习资料、讨论题和测验题,有专门的助教团队负责在线答疑与互动。本课程的教学理念是: 有机化学是科学也是艺术,有机反应是官能团转化的艺术,有机机理是电子流动的艺术,有机合成是分子构建的艺术!欢迎大家学习北京师范大学有机化学慕课课程!

有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及相关理论和方法的科学。人类自诞生之日起就开始与各种有机物打交道,我们日常生活的衣、食、住、行、医疗和健康都与有机化学密切相关。

 

2015年,中国科学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖,她的主要贡献是发现了可以用于治疗疟疾的药物青蒿素。常见的治疗感冒的药物大多含有以下几种有效成分:对乙酰氨基酚、盐酸伪麻黄碱、氢溴酸右美沙芬和盐酸苯海拉明等。我们日常所饮用的茶水中含有生物碱和茶多酚等成分,这些有机物使得茶水芬芳怡人。酿造啤酒所用的啤酒花的主要成分是葎草酮,它是一种手性分子,在酿造啤酒的过程中会生成顺式-和反式-异葎草酮。通过控制这些化合物含量可以使啤酒产生不同的风味。 

 

生命过程从本质上来说是一系列相互协调、彼此制约的复杂化学过程。从某种意义上说,一切生命现象归根结底都涉及到有机化合物及其反应。例如,人体内重要的生理过程三羧酸循环,是糖、脂肪和蛋白质分解的主要通路。11-顺式视黄醛是视觉细胞中视紫红质的辅基,吸收光后异构化为全反式视黄醛,使视网膜紫红质构象发生变化,继而启动对大脑的神经脉冲,从而形成视觉。如今,在分子水平上研究和认识生命活动已成为当今自然科学最活跃的研究领域之一。

 

本课程分为“有机化学(上)”和“有机化学(下)”两部分内容。主要学习烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、杂环化合物和生物碱、糖类、氨基酸、蛋白质和核酸等的命名、物理和化学性质、相关的有机机理及其在有机合成中的应用。同时,也将学习立体化学、周环反应和有机波谱的基本知识与理论。

 

本课程配套教材为北京师范大学主编的《有机化学》上下册,该书根据四年制化学类本科教学基本要求编撰而成,内容丰富,知识全面,具有鲜明的专业针对性。本课程由6位教师组成的教学团队进行授课,卢忠林教授和邢国文教授分别在2017年和2018年获得“北京市高等学校教学名师”称号。欢迎大家学习北京师范大学有机化学慕课课程!

课程大纲
绪论
课时目标:通过介绍有机化学对人类生活的重要性,有机化学发展中里程碑的人物和事件,包括中国科学家在学科发展历史的重要贡献,有机化学现状和发展趋势,有机化学学习方法,有机分子结构的基本理论,化学键极性及分子极性,有机化学中的酸碱;培养学生对有机化学的学科认知,学科兴趣,科学精神和科学价值,让学生产生对有机化学科学科的兴趣,培养对社会发展的责任感,敢于创新。
第一节 有机化学的学科概念
第二节 有机化学发展简史(见普通化学MOOC课程第13章卢忠林部分)
第三节 有机化学导论 (见普通化学MOOC课程第13章邢国文部分)
第四节 生活中的有机化合物
第五节 有机化学中的一些基本概念
第六节 课程学习和课程安排
习题
烷烃
课时目标:本章主要介绍烷烃和烷基及其异构体,支链烷烃的命名;烷烃的构像分析;烷烃的物理性质;烷烃的化学性质,特别是卤代反应;环烷烃的结构,环的稳定性,环烷烃的构象, 特别是环己烷构象分析。希望学生掌握次序规则, 最低编号规则,烷烃命名规则,掌握同分异构体、同系物、构象等基本概念和理论。
第一节 烷烃
一、 烃的定义、结构及其分类
二、 链烷烃的有关概念
三、 链烷烃的命名
四、 链烷烃的构象
五、 链烷烃的物理性质
六、 链烷烃的化学性质
第二节 环烷烃
一、 环烷烃的分类与命名
二、 环烷烃的物理和化学性质
三、 环烷烃的稳定性
四、 环烷烃的构象与立体异构
习题
不饱和烃(亲电加成反应)
课时目标:认识烯烃、共轭双烯和炔烃的电子结构,烯烃的顺反结构,次序规则和E/Z异构体;烯烃、共轭双烯和炔烃的命名;烯烃、炔烃的亲电加成,包括氢卤酸加成,卤素加成,水合反应,还原反应,氧化反应,聚合反应;烯烃的复分解反应,共轭烯烃的1,4加成,亲双烯反应;有关反应区域选择性、立体选择性、顺式加成,反式加成,马氏规则,碳正离子,烯丙基中间体;反应的势能分析图。希望学生掌握自主学习,小组学习,结构与性质的关系规则,认识不饱和烃的重要用途。进一步认识到有机化学家对人类的贡献,激发学生学科兴趣。希望学习掌握结构与性质关联,规则意识,团队合作,小组研讨,认识规律。
第一节 烯烃
一、 烯烃的结构和不饱和度
二、 烯烃的异构和命名
三、 烯烃的物理性质
四、 烯烃的稳定性
五、 烯烃的商业用途
六、 烯烃的化学性质
七、 烯烃的制备
第二节 共轭双烯烃
一、 共轭双烯烃的结构
二、 双烯及多烯烃的命名
三、 共轭双烯烃的化学性质
第三节 炔烃
一、 炔的结构
二、 炔烃的命名
三、 炔烃的物理性质
四、 炔烃的化学性质
五、 炔烃的制备
习题
芳香烃 (芳香亲电取代和亲核取代反应)
课时目标:掌握苯环的结构,芳香化合物命名,芳香亲电取代反应(包括卤代、硝化,磺化、付克烷基化反应,付克酰基化反应),芳香取代基定位效应,芳环氧化反应,芳环亲核取代反应,稠环芳烃及其碳新型同素异形体,芳香性和休克尔规则。初步认识有机合成应用,对有机反应反应机理有深入认识。加强小组学习,专题讨论,培养学生认识结构对性质的决定作用,日常生活中的芳香化合物及其重大应用。
第一节 苯的结构
第二节 芳香烃的分类与命名
第三节 单环芳烃的物理性质
第四节 单环芳烃的化学性质
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律
第六节 芳香亲核取代反应
第七节 多环芳烃和碳的同素异形体
第八节 芳香性与休克尔(Hückel)规则
习题
光学异构
课时目标:掌握同分异构现象,立体化学,手性分子概念、表示方法、命名、类别、性质差异及其制备;掌握有关对映体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体,光学活性、对映体拆分等概念;认识到自然界的手性的普遍性和神奇性,激发学生对手性知识的兴趣和探索。
第一节 同分异构现象
第二节 光学异构和手性分子
第三节 手性分子的表示方法
第四节 手性分子的命名
第五节 手性分子的类别
第六节 手性分子的差异
第七节 手性分子的制备
第八节 大自然的手性现象
习题
卤代烃 (亲核取代反应)
课时目标:掌握烷基卤代物的命名,烷基卤代物制备、反应,格氏试剂,亲核取代反应( SN1, SN2),消除反应(E1, E2),取代和消除反应的竞争与共存。认识有机化学中结构和反应机理的关联;卤代物的重要用途。
第一节 卤代烃的分类、命名和结构
一、卤代烃的分类
二、卤代烃的命名
三、卤代烃的结构
第二节 卤代烃的性质
一、物理性质
二、光谱性质
三、化学性质
第三节 亲核取代反应的机理
一、SN2历程
二、SN1历程
三、影响亲核取代反应速度的因素
第四节 消除反应的机理
一、E2机理
二、E1机理
三、影响消除反应的一些因素
四、消除反应的取向
五、取代反应与消去反应的并存与竞争
第五节 卤代烃的制法
一、由烃制备
二、由醇制备
三、卤化物的互换
第六节 重要的卤代烃
一、三氯甲烷
二、四氯化碳
三、甲状腺素
四、DDT
五、氟化物
第七节 小结
习题
醇、酚、醚
课时目标:掌握醇、酚、醚的命名,醇和酚的酸性,醇的制备,醇的反应, 酚的反应, 醚的反应,环醚的反应。认识重要的醇、酚、醚及其重要用途。
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名
二、醇的物理性质
三、醇的化学性质
四、一元醇的制法
五、重要的醇
第二节 酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
四、重要的酚
五、酚的制备
第三节 醚
一、醚的结构、分类和命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
四、醚的制法
五、重要的醚
习题
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参考资料

《有机化学》上 邢国文 杨海波 龚汉元 米学玲 卢忠林编 高等教育出版社 2022.8;

《有机化学》下 卢忠林 成莹 焦鹏 刘睿 邢国文编 高等教育出版社 2022.12。

北京师范大学
2 位授课老师
卢忠林

卢忠林

教授

邢国文

邢国文

教授

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