有机化学分子建模是我们新开设的一门选修课程，是有机化学和计算化学两门课程的交叉，利用Gaussian软件的高精度计算，从能量的角度对有机化合物的分子结构和有机化学反应机理中的重点和难点进行解释，以一种全立体和全动态的方式开展新的教学尝试。

  在第三次开课之时，我们将以讲座的形式，增加了一些有关Gaussview和Gaussian软件使用的内容。通过本课程中一些具体的实例，把Gaussian当作一个“黑箱”，讲解如何通过分子建模的思想来研究有机化学的问题。这部分内容对于高年级本科生或研究生更有帮助。

  我们重新梳理有机化学的重点和难点，按照从结构到反应的主线，从基于结构变化而引起的能量变化为切入点，在课程中引入近500个动态的分子结构和反应的机理，以全立体、全动态的方式，讲解有机化学教学中的难点，如下典型教学案例所示。

  （1）构造、构型和构象。由于饱和碳原子具有四面体构型，因此产生了手性碳的概念，而碳碳双键和刚性环状结构也带来了顺反异构的概念。通过Gaussian软件的界面操作程序Gaussview可以360°立体动态的展示有机分子的结构，效果远远强于手动搭建模型；对于顺反异构体的稳定性，氢化热等概念，可以通过计算得到的能量，再进行比较和解释，学生更容易理解。

烃类化合物的各种结构

取代环己烷的构象

手性分子的RS命名

  （2）分子轨道、电子效应、立体效应和芳香性。由于Gaussian可以计算得到分子的轨道、分子的极性、电荷分布、静电势能图等信息，根据这些信息，电子效应将一目了然。通过改变反应物取代基的大小，计算反应的活化能。由于空间效应，取代基越大，活化能将越高。对于芳香性，可以计算环状分子的结构，再结合Hückel规则判据进行讨论。

苯分子的p轨道组成的分子轨道

取代苯分子的静电势能图

  （3）反应机理。采用Gaussian可以计算出反应的过渡态，计算出反应的活化能。利用IRC分析，可以得到动态的反应过程，以及伴随反应过程中的能量、电荷分布等重要的动态信息。当反应过程以360°立体动态的方式展现出来时，会大大增加学生对有机化学反应机理的理解，使学生有兴趣进行学习。

碳正离子的重排反应

SN2取代反应中的Walden翻转

    由于学时限制，本课程没有包含有机化合物的命名、有机波谱、各种有机化合物的物理和化学性质等内容。本课程适合开展线上线下混合式教学，学生通过本课程的线上教学，充分理解有机分子结构和基本有机反应机理，这将更有利于学生学习其他的有机化学知识。

    本课程是首次采用Gaussian软件将计算化学模拟所得到的动态结构和机理引入有机化学的教学过程中，大大改进了课程的形象性，增加了课程的趣味性。这是一次全新的尝试，我们希望通过这些工作，建立起全立体、全动态的有机化学教学新模式。

1. 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚, 《有机化学》第三版, 高等教育出版社

2. 鲁崇贤, 杜洪光, 《有机化学》第二版, 科学出版社。

3. K. Peter C. Vollhardt,‎ Neil E. Schore, Organic Chemistry----Structure and Function, 6th Edition; [美]K.彼得 C.福尔哈特、尼尔 E.肖尔, 有机化学结构与功能(原著第四版), 化学工业出版社

4. Michael B. Smith, Jerry March著, 李艳梅译, March高等有机化学----反应机理与结构, 化学工业出版社

5. James B. Foresman, AEleen Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Second Edition, Third Edition