有机化学是药学类专业一门重要基础课,在我们的生产生活中,有机化合物形形色色,有机反应千变万化,有机化学理论知识与实验技能并重。本课程主要学习烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯类、酰胺等等各类有机物的结构性质、反应规律以及实际应用的一门科学。针对中医药院校专业特色,对与药物相关的有机物予以重点阐述,引入前沿知识,为后续中药化学、药物化学、药物合成及制药工程等相关课程打好基础。
1. 课程的目的和任务
有机化学是化学的一个重要分支,着重研究有机化合物的结构、性质与反应。有机化学也是高等药学教育的一门重要基础课。本课程通过视频讲授、在线答疑、习题等各个教学环节,使学生比较牢固地掌握有机化学的一些基本知识,基本理论和基本反应,对一些重要的有机反应机理有较好的理解,对有机化学发展的现状及其与药学的关系有所了解。
2. 课程的基本内容和要求
(1) 掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法。
(2) 掌握各类化合物的结构、典型反应和反应性。
(3) 掌握几类典型反应机理和各种异构现象。
(4) 熟悉几类重要反应中的立体化学和取代基效应。
(5) 对于开拓知识面的内容作一般性的了解。
第一章 绪论 & 第二章 有机化合物中的共价键
重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的特性;共价键的几个重要参数;诱导效应;有机化合物中共价键的断裂方式;杂化轨道理论。
课时(4学时)
02
第三章 烷烃和环烷烃
重点掌握:烷烃的命名、结构、构象;烷烃的卤代反应及反应机理;自由基的概念及相对稳定性;环烷烃的分类、同分异构、命名、结构;环烷烃的化学性质。
课时(6学时)
03
烯烃
重点掌握:烯烃的结构(包括碳原子的sp2杂化、π键的形成及特点)、命名(包括顺反异构体的构型标记)、构造及构型异构;烯烃的化学性质(包括加成反应及马氏规则、双键的氧化和侧链α-氢的反应);亲电性加成反应的机理;碳正离子的结构及稳定性;过氧化物效应;烯丙基自由基的稳定性。
课时(4学时)
04
炔烃和二烯烃
重点掌握:炔烃的结构(sp杂化及C≡C的组成);炔烃的同分异构和命名(包括含C=C及C≡C化合物的命名);炔烃的化学性质(包括加成反应、氧化反应及炔氢的反应);C=C及C≡C分别与卤素和水加成的活性差异;二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的结构(包括共轭二烯烃的稳定性、共轭作用、电子的离域、π-π共轭及p-π共轭等概念);共轭二烯烃的反应(共轭加成及狄尔斯-阿尔特反应);共轭加成的理论解释(包括烯丙基碳正离子的结构、烯丙基碳正离子的稳定性等)。
课时(4学时)
05
芳烃
重点掌握:芳香性的概念;苯及其同系物的结构、同分异构及命名;苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化,傅-克反应);亲电性取代反应机理;芳环上亲电取代反应的定位规律;二取代苯的定位规律;烷基苯侧链的反应;萘的结构、命名及亲电取代反应;休克尔规则。本部分还包含同分异构、芳香性的复习与总结。
课时(6学时)
06
醇、酚和醚
重点掌握:醇酚醚和环氧化合物的命名;醇与金属的反应,醇羟基被取代生成卤烃及生成酯的反应,醇与HX反应的机理,醇的脱水反应及反应机理,醇的氧化反应,邻二醇被高碘酸和四醋酸铅氧化的反应,频哪醇反应及反应机理;酚的酸性,酚酯的形成和Fries重排,酚醚的形成和Claisen重排,酚芳环上的取代反应;硫醇的酸性;醚的化学性质;环氧乙烷的开环反应、酸性及碱性条件下的开环方向和开环的立体化学;醇、酚、醚的制备方法。本部分还包含有机化合物命名的复习与总结。
课时(4学时)
无机化学
陆涛主编,《有机化学》,第8版,人民卫生出版社,2016年;
王积涛主编,《有机化学》,第3版,南开大学出版社,2008年;
胡宏纹主编,《有机化学》上下册,第4版,高等教育出版社,2013年;
陆涛主编,《有机化学学习指导与习题集》,第4版,人民卫生出版社,2016年;
芦金荣主编,《有机化学复习指南与习题精选》,化学工业出版社,2007年;
汪波、彭爱云、黄志纾主编,《基础有机化学》,高等教育出版社,2019年;
李小瑞主编,《有机化学》,第2版,化学工业出版社,2018年;
(美)福尔哈特、(美)肖尔著,戴立信等译,《有机化学结构与功能》,原著第4版,化学工业出版社,2006年.