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终身学习

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兴趣技能

hi,小mooc
考研全科400分攻略
SPOC学校专有课程
有机化学
第1次开课
开课时间: 2019年11月24日 ~ 2019年11月24日
学时安排: 待定
当前开课已结束 已有 1112 人参加
立即自学
往期不提供结课证书,想参加下学期课程, 点击这里预约>>
spContent=有机化学主要讲述有机化合物的结构、反应性和相互转化,是医药院校重要的基础课。作为以实验为基础的学科,有机化学的知识体系极其庞杂,学习难度较大。教学团队将会带领你窥细节、观全貌,利用慕课平台为你搭建良好的有机化学学习环境,更有丰富的讨论和药学特色资源与你分享。欢迎你加入我们的课程!
有机化学主要讲述有机化合物的结构、反应性和相互转化,是医药院校重要的基础课。作为以实验为基础的学科,有机化学的知识体系极其庞杂,学习难度较大。教学团队将会带领你窥细节、观全貌,利用慕课平台为你搭建良好的有机化学学习环境,更有丰富的讨论和药学特色资源与你分享。欢迎你加入我们的课程!
—— 课程团队
课程概述

中国药科大学始建于1936年,是教育部直属“211工程”和国家“双一流”建设高校,是我国历史悠久、享有盛誉的药学人才孵化基地。有机化学是药学及相关专业的重要基础课,也是连接化学和生物学两大学科的桥梁。从某种意义上说,学好这门课就拥有了进入药学殿堂的敲门砖。

本课程是面向中国药科大学校内开设的SPOC(Small Private Online Course,小规模限制性在线课程)。课程以有机化合物的结构与功能为主线,主要包括绪论、烷烃和环烷烃、立体化学基础、烯烃、炔烃和二烯烃、芳烃、卤烃、醇酚醚、羰基化合物、羧酸和取代羧酸、羧酸衍生物、碳负离子的反应、有机含氮化合物、杂环化合物、糖类、萜类和甾体化合物等16个章节。根据药学及相关专业的特点,教学内容各有侧重。课程注重教学内容的更新,依据中国化学会《有机化合物命名原则2017》进行化合物命名的教学。

课程在讲解基础知识的同时,着力营造自主学习的环境,采用线上线下混合式教学,在整个开课周期提供较高质量的答疑和个性化辅导。学生还能参与富有启发性的“药味十足”的讨论,体验分析问题、解决问题的思维训练,同时强化沟通表达能力。课程中更有学界和企业界人士的真知灼见与你分享。准备好挥洒汗水吧!课程团队祝你“学的好、有见识、会思考”。

China Pharmaceutical University (CPU) was founded in 1936, which is one of the “211 project” key universities affiliated to the Ministry of Education of China and a national "double first-class" construction university. It is a pharmaceutical talent incubation base with a long history and high reputation in China. Organic chemistry is not only an important basic course of pharmacy and related majors, but also a bridge connecting chemistry and biology. In a sense, to learn this course well is to have the key to the palace of pharmacy.

This course is designed as a SPOC (small private online course) for the students of CPU. The course takes the structure and function of organic compounds as the main line, mainly including 16 chapters: introduction, alkanes and cycloalkanes, elementary stereochemistry, olefins, alkynes and dienes, aromatic hydrocarbons, halocarbons, alcohols, phenols and ethers, carbonyl compounds, carboxylic acids and substituted carboxylic acids, carboxylic acid derivatives, reactions of carbanion, organic nitrogen compounds, heterocyclic compounds, sugars, terpenes and steroids. According to the characteristics of pharmacy and related majors, the teaching contents have different emphases. The course focuses on the updating of content, and carries out the teaching of organic nomenclature according to the "Principles for Nomenclature of Organic Compounds 2017" published by the Chinese Chemical Society.

While explaining the basic knowledge, the course focuses on creating an autonomous learning environment, adopts online and offline blended learning, and provides high-quality Q & A and personalized guidance throughout the course cycle. Students can also participate in the enlightening "medicinal flavor" discussion, experience the thinking training of analyzing and solving problems, and strengthen the ability of communication and expression. In the course, the insights of scholars and business people will be shared with you. Get ready to sweat! The course team wishes you would learning well, be clear-sighted and thoughtful.

授课目标

1. 课程的目的和任务

       《有机化学》是化学的一个重要分支,着重研究有机化合物的结构、性质与反应。《有机化学》也是高等药学教育的一门重要专业基础课。本课程通过课堂讲授、答疑、习题等各个教学环节,使学生比较牢固地掌握有机化学的一些基本知识,基本理论和基本反应,对一些重要的有机反应机理有较好的理解,对有机化学发展的现状及其与药学的关系有所了解。

2. 课程的基本内容和要求

    (1) 掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法。

    (2) 掌握各类化合物的结构、典型反应和反应性。

    (3) 掌握几类典型反应机理和各种异构现象。

    (4) 熟悉几类重要反应中的立体化学和取代基效应。

    (5) 对于开拓知识面的内容作一般性的了解。

3. 学分:5

4. 学时:85(在线视频81学时,共1077分钟)

5. 性质:必修课 


1. General aims

    Organic chemistry is an important subdiscipline within chemistry involving the scientific study of the structure, properties, and reactions of organic compounds and organic materials, i.e., matter in its various forms that contain carbon atoms. Basic theories, reactions and some important mechanisms of reactions will be taught in this course. After the studying of this course, students should have fundamental knowledge for medicinal chemistry and other special disciplines.

2. Contents and learning outcomes

    (1) Master naming, physical properties and synthesis of various of types of organic compounds.

    (2) Master structures, typical reactions of various of types of organic compounds.

    (3) Master some classic and important organic reaction mechanisms.

    (4) Know the stereo chemistry of some typical reactions.

    (5) Understand some advance topics of organic chemistry.

3. Credits: 5

4. Class delivery(hours):85 (Online video 81 hours, a total of 1077 minutes)

5. Character:Compulsory class

成绩 要求

本课程满分100分,由以下5部分构成:

1.  讨论(30%):

     学生需要在“课堂交流区”中参加讨论,发帖和回帖的数量总共达6条及以上,才能获得满分。MOOC平台默认只有此部分的讨论才能计算成绩。学生可根据兴趣选择参与。

2.  单元测验(15%):

     每次测验允许尝试5次,没有时间限制,分数选取最高分计入成绩。有机化学(一)共有9次单元测验。各章节成绩的加权分为最终得分。

3.  单元作业(习题)(15%):

     作业采取学生互评的方式评分,有机化学(一)共有9次作业,作业互评个数为5个。系统默认互评下的学生作业成绩为作业各计分项去掉最小和最大值后的平均值之和,作业成绩与互评完成度相乘所得的分数为本部分的最终得分。

     互评完成度的奖惩计分规则为,未参与互评的学生将给与所得分数的50%,未完成互评的学生将给与所得分数的80%,全部完成互评的学生将给与所得分数的100%。

4.  期中考试(20%):

     期中考试包括50个单选题,需要在90分钟内完成,只允许尝试1次。

5.  期末考试(20%):

     期末考试包括50个单选题,需要在90分钟内完成,只允许尝试1次。

课程大纲
绪论
课时目标:看完视频需要39分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习2小时。重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的特性;共价键的几个重要参数;诱导效应;有机化合物中共价键的断裂方式;杂化轨道理论。
1.1 有机化合物的定义、特性及结构
1.2 碳原子杂化理论、共价键的重要参数
烷烃和环烷烃
课时目标:看完视频需要103分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握:烷烃的命名、结构、构象;烷烃的卤代反应及反应机理;自由基的概念及相对稳定性;环烷烃的分类、同分异构、命名、结构;环己烷及取代环己烷的构象;环烷烃的化学性质。
2.1 烷烃的同分异构和命名
2.2 烷烃的结构、构象及卤代反应
2.3 卤代反应机理;环烷烃的分类、同分异构和命名
2.4 环烷烃的结构、构象和性质
立体化学基础
课时目标:看完视频需要74分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握:同分异构的类型;旋光性、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、内消旋体、外消旋体、对映体及非对映体等概念;对映异构体的表示方法(Fischer投影式)、次序规则、对映异构体构型的标记(R、S 标记法);对映异构体、非对映异构体物理性质的区别;含2个手性碳原子化合物的对映异构;引起分子手性的原因(分子的不对称性)及对称因素(对称面、对称中心);环状化合物的立体异构;不含手性碳原子化合物的对映异构;烷烃卤代反应中的立体化学。
3.1 手性分子和对映异构、费歇尔投影式
3.2 构型标记、含两个手性碳原子化合物的对映异构
3.3 环状化合物的立体异构、外消旋体的拆分、烷烃卤代反应的立体化学
烯烃
课时目标:看完视频需要172分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握:烯烃的结构(包括碳原子的sp2杂化、π键的形成及特点)、命名(包括顺反异构体的构型标记)、构造及构型异构;烯烃的化学性质(包括加成反应及马氏规则、双键的氧化和侧链α-氢的反应);亲电性加成反应的机理;碳正离子的结构及稳定性;碳正离子的重排;区域选择性的概念;过氧化物效应;烯丙基自由基的稳定性。本部分还包含立体化学的复习与总结。
4.1 烯烃的结构、同分异构和命名
4.2 烯烃加氢及加卤化氢
4.3 烯烃与卤素、硫酸及水的加成
4.4 烯烃与次卤酸及硼烷的加成;双键的氧化;α-氢的反应
4.5 复习与总结1:立体化学
炔烃和二烯烃
课时目标:看完视频需要61分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握:炔烃的结构(sp杂化及C≡C的组成);炔烃的同分异构和命名(包括含C=C及C≡C化合物的命名);炔烃的化学性质(包括加成反应、氧化反应及炔氢的反应);C=C及C≡C分别与卤素和水加成的活性差异;二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的结构(包括共轭二烯烃的稳定性、共轭作用、电子的离域、π-π共轭及p-π共轭等概念);共轭二烯烃的反应(共轭加成及狄尔斯-阿尔特反应);共轭加成的理论解释(包括烯丙基碳正离子的结构、烯丙基碳正离子的稳定性等);狄尔斯-阿尔特反应的立体专业性;动力学控制和热力学控制。
5.1 炔烃的结构、同分异构和命名;炔烃的加成反应
5.2 炔烃的氧化、炔氢的反应;二烯烃的分类、命名和结构
5.3 共振论;共轭二烯烃的反应及共轭加成的理论解释
芳烃
课时目标:看完视频需要175分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握:芳香性的概念;苯及其同系物的结构、同分异构及命名;苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化,傅-克反应);亲电性取代反应机理;芳环上亲电取代反应的定位规律;二取代苯的定位规律;烷基苯侧链的反应;萘的结构、命名及亲电取代反应;休克尔规则。本部分还包含同分异构、芳香性的复习与总结。
6.1 芳烃的结构、同分异构和命名
6.2 苯环上的反应:亲电取代、加成和氧化
6.3 烷基苯侧链上的反应;定位规律及理论解释
6.4 二取代苯的定位规律;定位规律的应用;多环芳烃
6.5 一取代萘的定位规律;联苯;休克尔规则
6.6 复习与总结2:同分异构、芳香性
卤烃
课时目标:看完视频需要152分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习5小时。重点掌握:卤代烷命名、结构;亲核取代反应、亲核取代反应机理及影响因素;消除反应及消除反应的查依采夫(Saytzeff)规则,消除反应机理;E2消除的立体化学;卤代烷与金属的反应;亲核取代反应和消除反应的竞争;卤代烃中卤原子的活泼性。本部分还包含取代基效应、有机反应选择性的复习与总结。
7.1 卤代烃的分类和命名(2017)
7.2 卤烃亲核取代反应实例
7.3 卤烃的亲核取代反应机理
7.4 影响亲核取代反应的因素
7.5 卤烃的消除反应
7.6 E2消除的立体化学
7.7 卤烃与金属的反应及还原反应
7.8 消除反应与取代反应的竞争、卤代烃中卤原子的活泼性、卤烃的制备
7.9 复习与总结3:取代基效应、有机反应的选择性
醇、酚和醚
课时目标:看完视频需要193分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习8小时。重点掌握:醇酚醚和环氧化合物的命名;醇与金属的反应,醇羟基被取代生成卤烃及生成酯的反应,醇与HX反应的机理,醇的脱水反应及反应机理,醇的氧化反应,邻二醇被高碘酸和四醋酸铅氧化的反应,频哪醇反应及反应机理;酚的酸性,酚酯的形成和Fries重排,酚醚的形成和Claisen重排,酚芳环上的取代反应;硫醇的酸性;醚的化学性质;环氧乙烷的开环反应、酸性及碱性条件下的开环方向和开环的立体化学;醇、酚、醚的制备方法。本部分还包含有机化合物命名的复习与总结。
8.1 醇的分类和命名
8.2 醇的物理性质及酸碱性
8.3 醇的化学性质:羟基被取代
8.4 醇的化学性质:脱水、氧化和脱氢
8.5 邻二醇
8.6 硫醇、醇的制备
8.7 酚的命名、物理性质、化学性质之酸性及与三氯化铁的显色反应
8.8 酚醚的形成与克莱森重排、 酚酯的形成与傅瑞斯重排
8.9 芳环上的取代反应
8.10 酚的氧化、酚的制备
8.11 醚的分类和命名(2017)、醚的化学性质
8.12 环氧化合物
8.13 硫醚、冠醚、醚的制备
8.14 复习与总结4:有机化合物命名(2017)
醛和酮
课时目标:看完视频需要66分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习8小时。重点掌握:醛、酮的分类、命名、结构;醛、酮的亲核加成反应(与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、胺及其衍生物以及金属有机化合物的加成),亲核加成反应反应活性,亲核加成反应机理;羟醛缩合反应(分子间、分子内及交叉羟醛缩合),碱催化下的羟醛缩合反应机理;醛酮酸碱催化下的卤代反应,卤仿反应;醛、酮的氧化反应(被KMnO4/H+等试剂,Tollen试剂,Fehling试剂),还原反应(Clemmensen还原,Wolff-Kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meerwein-Ponndorf还原,金属氢化物还原及酮的双分子还原),Cannizzaro 反应;Wittig 反应;Beckmann重排反应;α,β-不饱和醛酮的1,4-和1,2-加成;Michael加成;Diels-Alder反应的立体化学;醛酮的制备。
9.1 醛酮的命名(2017)、结构及物理性质
9.2 醛酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、水的加成
9.3 醛酮与醇、胺及其衍生物、金属有机化合物的加成
9.4 α-H的酸性、羟醛缩合反应
9.5 卤仿反应
9.6 醛酮的氧化及还原反应
9.7 醛酮的其它反应、醛酮的制备
9.8 不饱和醛酮:结构、亲核加成
9.9 不饱和醛酮:其它反应、烯酮、醌
羧酸和取代羧酸
课时目标:看完视频需要133分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握:羧酸及取代羧酸的分类、命名;羧基的结构;羧酸的酸性,影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成(包括酯化反应,酰卤、酸酐及酰胺的生成),酯化反应机理;羧酸的还原反应;羧酸α-H的反应;羧酸的脱酸反应;二元酸受热时的变化规律;卤代酸、羟基酸,氨基酸的化学反应;羧酸的制备(包括氧化法、腈水解法、格氏试剂法);羟基酸的制备(包括卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky反应、Kolbe-Schmidt反应)。本部分还包含有机化合物结构推断的复习与总结。
10.1 羧酸的分类、命名(2017)、结构 和物理性质
10.2 化学性质:酸性及成盐反应
10.3 化学性质:羧基中的羟基被取代的反应
10.4 化学性质:还原、α-氢的卤代、脱羧、二元酸受热的反应,羧酸的制备
10.5 取代羧酸:卤代酸和羟基酸
10.6 取代羧酸:氨基酸
10.7 复习与总结1:有机化合物结构推断
羧酸衍生物
课时目标:看完视频需要35分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握:羧酸衍生物的结构、命名;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的反应;羧酸衍生物的还原反应(LiAlH4还原,Rosenmund还原,腈的还原);Claisen酯缩合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;酰胺的特性(酸碱性、Hofmann降解反应、脱水反应)。
11.1 羧酸衍生物的结构、命名(2017)和物理性质
11.2 羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解
11.3 羧酸衍生物的其它化学性质,碳酸衍生物
碳负离子的反应
课时目标:看完视频需要121分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习4小时。重点掌握:α-氢的酸性;羟醛缩合类反应(Perkin反应、Knoevenagel反应、Darzen反应);Claisen酯缩合反应及反应机理;乙酰乙酸乙酯的制备,酮式和烯醇式互变,烃基化和酰基化,酮式分解和酸式分解及在合成上的应用;丙二酸二乙酯的制备,烃基化及在合成上的应用。本部分还包含有机反应机理的复习与总结。
12.1 羟醛缩合型反应(柏琴反应、克脑文格尔反应、达琴反应)
12.2 酯缩合反应
12.3 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用
12.4 复习与总结2:有机反应机理
有机含氮化合物
课时目标:看完视频需要110分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习7小时。重点掌握:硝基对苯环邻、对位上卤原子烃甲基反应性的影响;硝基化合物的还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的分类、命名及结构;胺的化学性质(包括碱性及成盐,烃基化反应,酰化和磺酰化,亚硝化反应,环上的取代反应,烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱(Hofmann消除反应及在胺的结构测定中的应用);重氮盐的偶合反应;重氮盐的置换反应及其在合成中的应用;胺的制备(包括胺的烃基化、硝基还原、醛酮的还原胺化、腈与酰胺的还原、Hofmann降解及Gabriel合成法)。
13.1 硝基化合物
13.2 胺的分类、命名(2017)与结构
13.3 胺的碱性
13.4 胺的亲核性
13.5 胺与亚硝酸的反应
13.6 芳胺芳环上的亲电取代反应
13.7 胺的制备
13.8 季铵盐与季铵碱
13.9 芳香重氮盐的反应
13.10 芳香重氮盐在合成中的应用
13.11 重氮甲烷
杂环化合物
课时目标:看完视频需要175分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习6小时。重点掌握:吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉、异喹啉的命名及化学性质;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性;嘧啶的亲电及亲换取代反应;呋喃、噻吩、吡咯的结构及芳香性;呋喃、噻吩、吡咯的酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;吲哚的亲电取代反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构;喹啉的Skraup合成法。本部分还包含有机合成的复习与总结(上)。
14.1 单杂六元杂环化合物的命名(2017)
14.2 吡啶的结构
14.3 吡啶的化学性质
14.4 喹啉和异喹啉
14.5 双氮六元杂环和含氧六元杂环化合物
14.6 单杂五元杂环化合物
14.7 多杂五元杂环化合物
14.8 杂环母核的命名(2017)
14.9 复习与总结3:有机合成(上)
糖类
课时目标:看完视频需要30分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习3小时。重点掌握:单糖(以葡萄糖为例)的开链结构,环状结构的表示法和命名;Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系;单糖的优势构象;单糖的化学性质(咸苷反应,氧化反应,还原反应,与含氮试剂反应、糖脒的生成等)。
15.1 糖类的定义及分类
15.2 单糖的结构
15.3 单糖的化学性质
15.4 寡糖
15.5 多糖
萜类和甾族化合物
课时目标:看完视频需要112分钟,建议阅读参考书、整理笔记、做练习2小时。重点掌握:萜类的异戊二烯规律;甾体化合物的基本碳架、编号(记住几个基本母核名称);甾体化合物的构型和构象(α,β,正系,异系)。本部分还包含有机合成的复习与总结(下)。
16.1 萜类化合物
16.2 甾体化合物
16.3 复习与总结4:有机合成(下)
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预备知识

基础化学、无机化学。

参考资料
  1. 陆涛主编,《有机化学》,第8版,人民卫生出版社,2016年;

  2. 王积涛主编,《有机化学》,第3版,南开大学出版社,2008年;

  3. 胡宏纹主编,《有机化学》上下册,第4版,高等教育出版社,2013年;

  4. 陆涛主编,《有机化学学习指导与习题集》,第4版,人民卫生出版社,2016年;

  5. 芦金荣主编,《有机化学复习指南与习题精选》,化学工业出版社,2007年;

  6. 汪波、彭爱云、黄志纾主编,《基础有机化学》,高等教育出版社,2019年;

  7. 李小瑞主编,《有机化学》,第2版,化学工业出版社,2018年;

  8. (美)福尔哈特、(美)肖尔著,戴立信等译,《有机化学结构与功能》,原著第4版,化学工业出版社,2006年.

中国药科大学
6 位授课老师
芦金荣

芦金荣

教授

陈明

陈明

副教授

江辰

江辰

副教授

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