教学内容

第八章 有机化合物的波谱分析

1．有机化合物的结构与吸收波谱；

2．红外吸收光谱的原理、特征频率及波谱解析；

3．核磁共振的产生、化学位移、自旋偶合及裂分及图谱解析；

4．波谱解析的示例。

重点与难点：红外入核磁谱图的解析，核磁共振谱仪的原理。

第九章 醇和酚

1．醇的结构、分类(脂肪醇，不饱和醇，芳醇，伯、仲、叔醇的概念)、命名、 醇的制备方法(烯烃水合法；卤代烃水解；Grignard试剂与醛、酮的加成；醛、酮、羧

酸、羧酸酯的还原)及酚的制法(以异丙苯、芳卤化合物、芳磺酸、芳胺为原料制备)；

2．醇和酚的物理性质，氢键概念，波谱性质；

3．醇和酚的反应共性(与金属的反应，成醚，成有机酸酯，氧化反应：重铬酸钾， PCC等氧化试剂，α–二醇的高碘酸氧化)；

4．醇的化学反应个性(酸碱性， 盐、与氢卤酸的反应、与卤化磷的反应、与亚硫酰氯的反应、脱水反应、频哪醇重排)；

5．酚的化学反应个性(弱酸性，卤化、磺化、硝化、分子内与分子间氢键、Friedel-Crafts反应、Kolbe-Schmitt反应、三氯化铁的显色反应)。

重点与难点：醇羟基氧原子的两种性——氧原子的碱性与亲核性，形成钅羊盐后的亲核取代反应。酚的制法。酚芳环上的亲电取代反应。Kolbe-Schmitt反应。

第十章 醚和环氧化合物

1．醚以及环氧化合物的结构、命名以及物理性质，波谱性质；

2．醚和环氧化合物的制备方法(醇脱水；Williamson合成法)；

3．醚和环氧化合物的化学性质( 盐的生成；醚键的断裂；环氧化合物的开环方向；与格氏试剂的反应，苯基烯丙基醚的Claisen重排)。

重点难点：酸性条件下醚的开环反应及区域选择性；环氧化合物在酸性及碱性条件下的开环反应及特点。

第十一章 醛、酮和醌

1．醛、酮和醌的结构、命名，醛和酮的工业合成及制法(醇的氧化或脱氢、羧酸衍生物的还原、 烷基苯氧化、芳环上的酰基化及羧酸衍生物的还原，醇的氧化)，物理

性质、波谱性质(羰基的特征吸收，醛的特征峰)；

2．醛、酮的化学性质

(1)醛、酮的反应及其活性顺序、亲核加成反应机理，电子效应和空间效应对亲核加成反应活性的影响；醛、酮与水、NaHSO3、醇、HCN、金属有机试剂(格氏试剂，烷

基锂及Reformasky反应)及Wittig试剂的加成反应；与氨及其衍生物的加成缩合反应(亚胺及烯胺等)；

(2)醛、酮的α氢原子的酸性、卤代反应及卤仿反应、缩合反应──羟醛缩合、Claisen-Schmidt反应、Perkin 反应及Mannich 反应)；

(3)醛、酮的氧化（Tollens试剂、 Fehling试剂及其它氧化剂）、

(4)还原反应（金属氢化物，Clemmensen还原，Woff-Kishner-黄鸣龙还原法）

(5)歧化(Canizzazo)反应； 

3．α,β-不饱和醛、酮的特性(1,2-与1,4-加成反应)。

重点与难点：醛酮的制法。醛酮的亲核加成反应。醛、酮的α氢原子的酸性、卤代反应及卤仿反应、缩合反应。醛、酮的氧化反应、还原反应及歧化反应。α,β-不饱

和醛、酮的特性(1,2-与1,4-加成反应)。

第十二章 羧酸

1．羧酸的结构、分类、命名、制法(羧酸的工业合成，烃、醇及醛的氧化反应、腈的水解反应、Grignard 试剂与CO2作用、Kolbe-Schmitt合成法制备酚酸)及羧酸的物

理性质：分子间氢键；波谱性质：IR及NMR光谱学特性。

2．羧酸的酸性及影响因素──诱导效应与场效应；

3．酰卤、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成反应，酯化反应的机理，羧基的还原反应，脱羧反应(包括Kolbe合成法)，二元酸的受热反应及Blanc规则，羧酸α-卤化反应

(Hell-Volhard-Zelinsky 反应)； 

4．羟基酸的制备及反应特性(酸性、受热脱水反应，交酯及内酯，及α-羟基酸的分解反应)。

重点与难点：羧酸的制法。羧酸的酸性及影响因素。羧酸酯化的反应机理。羧酸α-卤化反应。

第十三章 羧酸衍生物

1．羧酸衍生物的含义、结构、命名、波谱性质； 

2．羧酸衍生物的化学性质(酰基上亲核取代反应及其反应机理，水解，醇解，氨解，活性顺序及理论解释；还原反应，与Grignard试剂，烷基铜锂等金属有机试剂的反

应，酰胺的酸碱性，Hofmann降解反应)。

重点与难点：羧酸衍生物亲核取代反应及其反应机理，活性顺序及理论解释。Hofmann降解反应。

第十四章 β–二羰基化合物

1．β–二羰基化合物、酮–烯醇的互变异构、酮式、烯醇式、分子内氢键；

2．Claisen 酯缩合、Dieckmann 缩合；

3．三乙及丙二酸二乙酯的应用：β–酮酸酯，酮式分解； Michael 加成；取代甲基酮、环酮、二酮及取代羧酸的制备。

重点与难点：Claisen 酯缩合，三乙的合成，丙二酸二乙酯的合成。三乙及丙二酸二乙酯的应用。三乙及丙二酸二乙酯的应用。

第十五章 胺

1．胺的结构、伯、仲、叔胺的分类、命名，制备方法(氨和胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的还原氨化、从酰胺的降解制备、Gabriel 合成法、硝基化合物的还

原)； 波谱特性；

2．胺、季铵盐与季铵碱的化学性质(碱性、烃基化、酰基化及Hinsberg反应、与亚硝酸反应；

3．季铵盐与季铵碱，季铵碱的受热分解及Hoffman规则，反式消除

4．掌握重氮化反应及重氮盐在合成上的应用(失去氮的反应：被氢原子取代，被羟基取代，被卤原子取代(Sandermyer反应，Gattermann反应，Schiemann反应)，被氰

基取代；保留氮的反应：偶合反应。

重点与难点：胺的结构、伯、仲、叔胺的分类、命名，制备方法。胺的化学反应。季铵盐和季铵碱的生成，Hoffmann消除反应。伯胺的重氮化反应及在合成中的应用。

第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物

自学

第十七章 杂环化合物

1．杂环化合物的分类、命名和结构； 

2．五元杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元杂环化合物(吡啶)、喹啉和异喹啉的化学性质。

自学

第十八章 类脂类

自学

第十九章 糖类

1．掌握葡萄糖的结构、了解Haworth 式，掌握单糖的构象；

2．了解单糖的化学性质；

3．了解二糖。

自学

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸

1．掌握氨基酸的结构、命名和制法；

2．掌握氨基酸的性质；

3．了解多肽、蛋白质、核酸的组成。

自学

学时分配

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第八章 有机化合物的波谱分析 4 　 　 　

第九章 醇和酚 5 　 　 　

第十章 醚和环氧化合物 3 　 　 　

第十一章 醛、酮和醌 6 　 　 　

第十二章 羧酸 2

第十三章 羧酸衍生物 2

第十四章 β-二羰基化合物 3

第十五章 胺 5 　 　 　

第十七章 杂环化合物 2

总计： 32