本课程是应用化学(工)、环境科学、功能材料等专业本科生的必修专业基础课,也可作为药学、生物科学等专业本科生的专业基础课,主要讲授有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律。
通过本门课程的学习,使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系,了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用,提高学生的认知能力,培养学生的创新能力。
有机化学(上)主要讲述烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、共轭烯烃、芳烃、卤代烃等类有机化合物的结构、命名、合成、反应特点等知识,以及立体化学和有机化合物的波谱分析等内容。
了解及掌握有机化学的研究范围、研究方法及基本有机化学反应。掌握和熟练运用有机化学的基本知识、基本概念及基本理论。
掌握烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃等类有机化合物的分类、结构、性质及反应特点;掌握上述有机化合物的系统命名法及普通命名法,了解其俗名及衍生物命名法。
掌握烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃等类有机化合物的反应类型,掌握不同反应类型的反应历程、能量变化及活性中间体的特征;了解及掌握反应物结构、催化剂、溶剂、温度、酸碱性等各种影响因素对有机反应的影响;熟练掌握重要有机反应及其机理;根据反应物结构及反应条件,能以反应机理方式对常见有机反应的现象及结果等进行预测及解释。
掌握使用化学及物理方法对化合物结构进行确定的方法,能根据相关的知识对未知化合物的结构进行推断。
掌握关于烷烃、烯烃、炔烃、共轭烯烃、芳烃、卤代烃等类有机合成的初步知识;掌握各类有机化合物的主要实验室合成方法,了解与掌握重要有机化合物的工业合成方法,能够比较分析各合成方法的优劣;对一些简单化合物,可以规划并设计合成路线。
课程最终成绩满分为100分,由单元测试、作业和期末考试三部分的成绩组成,其中单元测试占20%,作业占20%,期末考试占60%。
60-84分,获得合格证书;
85-100分,获得优秀证书。
证书的形式包括免费证书(可查询验证的电子版)和认证证书(纸质版)两种,大家可在课程结束后,根据需要进行申请。
第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.2 分子结构和结构式
1.3 共价键的形成
1.4 键长、键角与键能
1.5 电负性
1.6 共价键的极性与诱导效应
1.7 共价键的断裂和有机反应的类型
1.8 分子间相互作用力
1.9 Bronsted酸碱理论
1.10 Lewis酸碱理论与软硬酸碱原理
作业1
第二章 烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
2.2 烷烃的命名
2.3 环烷烃的命名
2.4 烷烃与环烷烃的构象
2.5 角张力与扭转张力
2.6 烷烃的卤代反应与机理
2.7 烷烃和环烷烃的其他反应
第一,二章作业
第一次单元测试
第三章 烯烃和炔烃
3.1 烯烃和炔烃的结构以及同分异构现象
3.2 烯烃和炔烃的命名
3.3 烯烃和炔烃的化学性质(I)催化氢化反应
3.4 烯烃和炔烃的化学性质(II)经由碳正离子历程的亲电加成反应
3.5 烯烃和炔烃的化学性质(III)经由鎓离子历程的亲电加成反应
3.6 烯烃和炔烃的化学性质(IV)亲核加成反应
3.7 烯烃和炔烃的化学性质(V)自由基加成反应
3.8 烯烃和炔烃的化学性质(VI)协同加成反应
3.9 烯烃和炔烃的化学性质(VII)其他反应
3.10 烯烃和炔烃的工业来源和制法
第三章作业
第四章 二烯烃 共轭体系
4.1 二烯烃的分类和命名
4.2 二烯烃的结构
4.3 电子离域与共轭体系
4.4 共振论
4.5 共轭二烯烃的1,4-加成反应
4.6 周环反应
4.7 聚合反应与合成橡胶
4.8 重要二烯烃的制法
4.9 环戊二烯
第四章作业
第二次单元测试
第五章 芳烃和芳香性
5.1 芳烃的分类与命名
5.2 苯的结构
5.3 单环芳烃的物理性质
5.4 单环芳烃芳环上的亲电取代反应
5.5 单环芳烃的其他反应
5.6 苯环上亲电取代反应的定位规则
5.7 稠环芳烃
5.8 芳香性&Hückel规则
5.9 多官能团化合物的命名
第五章作业
第六章 立体化学
第三次单元测试
18.RS构型判断补充
01 偏振光与旋光性
02 分子与旋光性
03 分子的手性及基本概念
04 分子构型的表示方法
05 分子的手性与对称性因素
06 旋光能力与比旋光度
07 具有一个手性中心的对映异构
08 DL标记法
09 RS标记法
10 具有两个手性中心的对映异构
11 赤型与苏型
12 具有两个相同手性中心的对映异构
13 脂环化合物的立体异构
14 不含手性中心化合物的对映异构
15 分子异构现象小结
16 手性中心的产生与不对称合成
17 对映异构在研究反应机理中的应用
第六章 作业
第七章 卤代烃
01 卤代烃的分类
02 卤代烃的命名
03 卤代烃的物理性质
04 卤代烃的反应概述
05 卤代烃的亲核取代反应
06 亲核取代反应动力学
07 SN2取代反应机理
08 SN2取代反应中的构型翻转
09 立体专一性反应与立体选择性反应
10 SN2取代反应中烃基结构的影响
11 SN1取代反应的机理
12 SN1取代反应过程中的立体化学特征
13 碳正离子的形成难易
14 碳正离子的重排
15 SN1反应中溶剂的影响
16 SN2反应中溶剂的影响
17 分子内亲核取代反应 邻基效应
18 卤代烃的脱卤化氢反应,1,2-消除反应
19 机理的二重性
20 E2机理
21 E1机理
22 E2反应,立体化学,顺式与反式消除反应
23 E2机理,立体化学,构象效应
24 亲核试剂亲核性强弱
25 与金属反应:Grignard试剂
26 与金属反应:烷基锂
27 卤代烯烃与卤代芳烃的结构对卤原子活性的影响
28 苯基型卤代烃的亲核取代
29 苯基型卤代烃的亲核取代:加成—消除机理
30 苯基型卤代烃的亲核取代:消除—加成机理
31 乙烯型卤代烃的消除反应
32 乙烯型和苯基型卤代烃与金属的反应
33 烯丙型和苄型卤代烃的亲核取代 消除反应
34 烯丙型和苄型卤代烃与镁的反应
35 氟代烃
第七章 作业
单元测验
第八章 有机化合物的波谱分析
01 波谱法与结构测定
02 分子振动与红外光谱
03 有机化合物基团的特征频率
04 有机化合物红外光谱举例
05 核磁共振谱(NMR)
06 信号的数目,等性与不等性质子
07 信号的位置,化学位移
08 峰面积与质子个数
09 信号的裂分,自旋-自旋偶合
10 1H NMR谱图举例
11 13C NMR简介
第八章作业
第八章 单元测验
考试补充提交
作业题测试
前导课程要求有无机化学的基础。通过学习无机化学以后,应掌握以下相关内容的知识:
原子轨道,分子轨道,离子键与共价键,以及电子离域的相关知识;
原子的电负性,化学键的极性及极化的相关知识;
酸碱理论,Bronsted酸碱,酸碱的标度,以及酸碱的平衡等知识;
化学热力学与动力学的基本知识。
掌握氧、硫、氮以及卤素等元素及相关化合物的基本知识。
教材:
《有机化学》第五版,张文勤等主编,高教出版社,2014
参考教材:
Solomons T W G, Fryhle C B.Organic Chemistry, 10th ed.Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2011.
Carey F A, Giuliano R M.Organic Chemistry, 8th ed.New York: McGraw-Hill, 2010.
McMurry J.Organic Chemistry, 7th ed.Belmont: Brooks/Cole Publishing Company, 2008.
Vollhardt P C, Schore N E.Organic Chemistry: Structure and Function, 4th ed.
戴立信, 席振峰, 王梅祥等译.有机化学: 结构与功能.北京: 化学工业出版社, 2006.
邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋等.基础有机化学, 第3版.北京: 高等教育出版社, 2005.