本课程是应用化学(工)、环境科学、功能材料等专业本科生的必修专业基础课,也可作为药学、生物科学等专业本科生的专业基础课,主要讲授有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律。
通过本门课程的学习,使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系,了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用,提高学生的认知能力,培养学生的创新能力。
有机化学1B主要讲述醇、酚、醚、环氧化合物、醛酮、羧酸、羧酸衍生物、有机含氮化合物等各类有机化合物的结构、命名、合成、反应特点等知识。
1. 了解及掌握有机化学的研究范围、研究方法及基本有机化学反应。掌握和熟练运用有机化学的基本知识、基本概念及基本理论。
2. 掌握醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基化合物、胺等类有机化合物的种类、结构、性质及反应特点;掌握上述有机化合物的系统命名方法及普通命名法,了解有机化合物的俗名及衍生物命名法。了解含硫、含磷、含硅有机化合物以及杂环化合物、糖类、氨基酸的种类、结构、命名、性质及反应特点。
3. 掌握醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基化合物、胺等类有机化合物的反应类型,掌握不同反应类型的反应历程、能量变化及活性中间体的特征;了解及掌握反应物结构、催化剂、溶剂、温度、酸碱性等各种影响因素对有机反应的影响;熟练掌握重要有机反应及其机理;根据反应物结构及反应条件,能以反应机理方式对常见有机反应的现象及结果等进行预测及解释。
4. 掌握使用化学及物理方法对醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基化合物、胺等类化合物结构进行确定的方法,能根据相关的知识对未知化合物的结构进行推断。
5. 掌握醇、酚、醚、环氧化合物、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、β-二羰基化合物、胺等类有机化合物合成的初步知识;掌握各类有机化合物的主要实验室合成方法,了解与掌握重要有机化合物的工业合成方法,能够比较分析各合成方法的优劣;对一些简单化合物,可以规划并设计合成路线。
课程最终成绩满分为100分。
第九章 醇和酚
01 引言
02 分类
03 命名
04 结构
05 醇的工业制法
06 醇的其它制法
07 异丙苯法制酚
08 酚的其它制备方法
09 物理及波谱性质
10 醇的反应性概述
11 醇的酸性
12 醇的碱性
13 酯的生成
14 氧盐的亲核取代I
15 氧盐的亲核取代II
16 氧盐的消除反应
17 与亚硫酰氯及三卤化磷反应
18 醇的氧化
19 醇脱氢反应
20 频哪醇重排
21 二醇的高碘酸氧化
22 酚的反应性概述
23 酚的酸性
24 酚氧的亲核性
25 酚芳环上的亲电取代反应
26 Kolb-Schmidt反应
27 Reimer-Tiemann反应
28 酚与羰基的反应
29 酚的氧化
第十章 醚和环氧化物
01 醚和环氧化合物的命名与结构
02 醚与环氧化合物制法
03 Williamson法合成醚
04 醇与不饱和烃反应合成醚
05 醚的物理与波谱性质
06 氧盐的形成
07 酸催化醚键的断裂
08 环氧化合物酸性条件下的开环反应
09 环氧化合物碱性条件下的开环反应
10 乙二醇与甘油的合成
11 Claisen重排反应
12 过氧化物的生成
13 相转移催化剂
第十一章 醛、酮和醌
1. 命名、制备与理化性质
2. 醛酮的亲核加成反应
3. 醛酮alpha氢与缩合
4. 氧化与还原
5. 不饱和醛酮与醌
第十二章 羧酸
01 羧酸的分类命名及结构
02 甲酸和乙酸工业制法
03 羧酸的其他合成方法
04 羧酸的物理性质及波谱性质
05 羧酸的酸性及影响因素
06 羧酸衍生物的生成
07 酯化反应机理
08 羧酸的还原与脱羧
09 Kolbe合成法
10 Hell-Volhard-Zelinsky 反应
11 羟基酸
第十三章 羧酸衍生物
01 羧酸衍生物分类与命名
02 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质
03 羧酸衍生物的亲核取代反应
04 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性
05 羧酸衍生物的还原反应
06 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应
07 酰胺的酸碱性及Hoffmann降解反应
第十四章 β-二羰基化合物
14.01 Beta-二羰基化合物
14.02 酮-烯醇互变异构
14.03 Claisen缩合反应
14.04 交叉酯缩合
14.05 分子内酯缩合-Dieckmann缩合
14.06 酮与酯的缩合反应
14.07 乙酰乙酸乙酯的性质
14.08 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用
14.09 丙二酸二乙酯的合成及性质
14.10 丙二酸二乙酯在合成中的应用
14.11 Knoevenagel缩合
14.12 Michael加成
14.13 Robinson 环化反应
14.14 其他含活泼亚甲基的化合物
第十五章 胺
15.1 胺的分类与命名
15.2 胺的结构
15.3 胺的制备
15.4 胺的物理性质和波谱性质
15.5 胺的化学性质-概述
15.5.1胺的碱性
15.5.2 胺的烃基化、酰基化及磺酰化反应
15.5.5 胺与亚硝酸的反应
15.5.6 胺的氧化
15.5.7 胺芳环上亲电取代反应
15.6 季铵盐和季铵碱
15.7 二元胺
15.8 重氮化合物和偶氮化合物
前导课程要求无机化学的基础和有机化学1A。
开始学习前,学生应掌握以下相关内容的知识:
原子轨道,分子轨道,离子键与共价键以及电子离域的相关知识;
原子的电负性,化学键的极性及极化的相关知识;
酸碱理论,Bronsted酸碱,酸碱的标度,以及酸碱的平衡等知识;
化学热力学与动力学的基本知识。
掌握氧、硫、氮以及卤素等元素及相关化合物的基本知识。
学习烷烃、烯烃、二烯烃、芳烃和卤代烃的结构、性质等相关知识;
要求学生掌握亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应、消除反应的相关知识。
教材:《有机化学》第五版,张文勤等主编,高教出版社,2014