教学内容

详细内容与要求

教学方法

课程目标

理论课部分

1.绪论

（1）主要内容：

第一节 药物化学的起源与发展；

第二节 化学药物的质量与纯度；

第三节 药物的命名。

（2）教学方法与要求： 教师讲授和学生查询资料进行互动。

（3）重点难点：

²  了解药物化学的起源与发展和国家药品标准的种类；

²  熟悉药物设计与新药开发的主要内容和药物质量和纯度与药物疗效和不良反应；

²  重点和难点是掌握药物化学的定义和药物的命名。

（4）拓展阅读：构效关系、构性关系、构代关系和构毒关系。

课堂讲授

1,2,3

2.新药研究的基本原理与方法

（1）主要内容：

第一节 药物的化学结构与生物活性的关系；

第二节 先导化合物的发现；

第三节 先导化合物的优化；

第四节 定量构效关系；

第五节 计算机辅助药物设计。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解定量构效关系和计算机辅助药物设计；

²  熟悉药物产生药效的决定因素、药物的理化性质对其生物活性的影响和影响药物和靶标间相互作用的因素；

²  重点和难点是掌握先导化合物发现的方法和先导化合物优化的方法。

（4）拓展阅读：血脑屏障及其评价的一般规则。

思政融合点1：随着人工智能的发展，计算机辅助药物设计在药化领域得到更多的应用，鼓励学生学习新的知识和技能，为合理药物设计掌握更多的技能。

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1,2,3

3.药物代谢反应

（1）主要内容：

第一节 概述；

第二节 药物代谢的酶；

第三节 第I相生物转化；

第四节 第II相生物转化；

第五节 药物代谢在药物研究中的作用。

（2）教学方法与要求：教师讲授和学生查询资料进行互动。要求理解第I相生物转化和第II相生物转化。

（3）重点难点：

²  了解与药物代谢相关的代谢酶；

²  熟悉药物在体内的官能团化反应（I相生物转化反应）和结合反应（II相生物转化反应）的主要类型；药物结构与药物代谢的关系；

²  重点和难点是掌握药物代谢的定义、类型，以及在药物开发中的应用。

（4）拓展阅读：首过效应。

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1,2,3

4.中枢神经系统药物

（1）主要内容：

第一节 镇静催眠药；

第二节 抗癫痫药；

第三节 抗精神病药；

第四节 抗抑郁药；

第五节 镇痛药；

第六节 神经退行性疾病治疗药物。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解药物的发现和发展；

²  熟悉药物的作用机制；药物的构效关系和典型药物的化学合成；

²  重点和难点是掌握典型药物的结构及性质；典型药物的体内代谢；药物化学概念。

（4）拓展阅读：苯二氮䓬类药物的发现。

思政融合点2：介绍不同类型的疼痛对人们生活的困扰，开发非成瘾性的镇痛药物的重要性，增加药学人的使用感。

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1,2,3

5.外周神经系统药物

（1）主要内容：

第一节 拟胆碱药；

第二节 抗胆碱药；

第三节 肾上腺素受体激动剂；

第四节 组胺H1受体拮抗剂；

第五节 局部麻醉药。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解卡巴胆碱、氯醋甲胆碱、氯贝胆碱的结构、溴吡斯的明、苄吡溴铵、卡巴拉汀的结构、作用特点；

²  熟悉乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用；毛果芸香碱、毒扁豆碱的结构作用特点；

²  重点和难点是掌握拟胆碱药物的分类及代表药物；胆碱酯类M受体激动剂的构效关系；代表药物溴新斯的明；抗胆碱药物的分类及代表药物；生物碱类M受体拮抗剂的结构特点和中枢作用；合成M受体拮抗剂的构效关系，代表药物硫酸阿托品、苯磺阿曲库铵；肾上腺素受体激动剂的分类及代表药物，肾上腺素受体激动剂的构效关系，代表药物肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇；H1受体拮抗剂的结构类型及代表药物，H1受体拮抗剂的构效关系，代表药物马来酸氯苯那敏、氯雷他定、盐酸西替利嗪；局部麻醉药的分类及代表药物，局部麻醉药的构效关系，代表药物普鲁卡因、利多卡因

（4）拓展阅读：乙酰胆碱——友谊的“递质”

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1,2,3

6.循环系统药物

（1）主要内容：

第一节 β受体拮抗剂；

第二节 钙通道阻滞剂；

第三节 钠钾通道阻滞剂；

第四节 血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂；

第五节  抗心绞痛药物；

第六节  强心药；

第七节  调血脂药；

第八节  抗血栓药；

第九节  其它心血管系统药物。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示小分子的结构。

（3）重点难点：

²  了解纳多洛尔、吲哚洛尔、波吲洛尔、普拉洛尔、醋丁洛尔、尼卡地平、尼索地平、尼莫地平、氟桂利嗪、桂利嗪、普鲁卡因胺、普罗帕酮、多非利特赖诺普利、雷米普利、喹那普利、坎地沙坦、厄贝沙坦、缬沙坦、替米沙坦、吗多明、硝普钠、辛伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀、瑞舒伐他汀、氯贝丁酯、非诺贝特、烟酸、右旋甲状腺素、噻氯匹定、华法林钠、酚妥拉明、哌唑嗪、特拉唑嗪、多沙唑嗪的通用名、化学结构和用途；

²  熟悉艾司洛尔、美托洛尔、倍他洛尔、比索洛尔、阿替洛尔、拉贝洛尔、卡维地洛、尼群地平、氨氯地平、地尔硫卓、维拉帕米、硫酸奎尼丁、依那普利、福辛普利、硝酸异山梨酯、地高辛、多巴酚丁胺、阿托伐他汀钙、吉非罗齐、氯吡格雷、利血平的通用名、化学结构和用途；肾上腺素能β受体阻滞剂、强心苷类药物和他汀类药物的构效关系；强心药的分类和发展，抗血栓药的分类和发展；

²  重点和难点是掌握盐酸普萘洛尔、硝苯地平、盐酸胺碘酮、卡托普利、氯沙坦、硝酸甘油的通用名、化学结构、化学名称、体内代谢、合成路线和用途；洛伐他汀的通用名、化学结构、化学名称、体内代谢和用途；二氢吡啶类钙通道阻滞剂、血管紧张素转化酶抑制剂的构效关系；肾上腺素能β受体阻滞剂，钙通道阻滞剂，钠、钾通道阻滞剂，血管紧张素转化酶抑制剂、血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂，一氧化氮供体药物，调血脂药的分类和发展。

（4）拓展阅读：卡托普利的发现和硝酸甘油的发现。

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1,2,3

7.消化系统药物

（1）主要内容：

第一节  抗溃疡药；

第二节  镇吐药；

第三节  促胃动力药；

第四节  肝胆疾病辅助治疗药物。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解促胃动力药的分类和临床用途；肝胆疾病辅助治疗药物的分类和临床用途；

²  熟悉组胺H2受体拮抗剂、质子泵抑制剂和镇吐药物的作用机制；运用代谢知识理解奥美拉唑的代谢过程；镇吐药的类别及作用机制；

²  重点和难点是掌握组胺H2受体拮抗剂的结构类型及用途、质子泵抑制剂和镇吐药物的分类；奥美拉唑、西咪替丁、雷尼替丁、艾司奥美拉唑、昂丹司琼的结构、化学特征和用途。

（4）拓展阅读：质子泵的分子结构；奥美拉唑的前药循环作用。

课堂讲授

1,2,3

8.解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药

（1）主要内容：

第一节 解热镇痛药；

第二节 非甾体抗炎药；

第三节 抗痛风药。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，学生画重点药物的分子结构，教师演示小分子与靶点的相互作用。

（3）重点难点：

²  了解抗痛风药物作用机制及几种常见抗痛风药物；

²  熟悉解热镇痛药和非甾体抗炎药的发展、结构类型、结构改造方法、构效关系、化学合成方法、药物的作用机制及临床应用；

²  重点和难点是掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、美洛昔康、塞西来布的化学结构、理化性质及体内代谢。

（4）拓展阅读：选择性COX-2抑制剂的发现。

课堂讲授

1,2,3

9.抗肿瘤药

（1）主要内容：

第一节  生物烷化剂；

第二节  抗代谢药物；

第三节  抗肿瘤抗生素；

第四节  抗肿瘤植物药有效成分及其衍生物；

第五节  新型分子靶向抗肿瘤药物。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解烷化剂类药物、抗代谢药物、抗肿瘤抗生素、抗肿瘤植物药和靶向抗肿瘤药物的发展；

²  熟悉环磷酰胺、卡莫司汀的合成方法，了解金属铂配合物的发展及构效关系，磺酸酯类药物的结构特征；熟悉抗代谢药物的设计原理及作用机制，盐酸阿糖胞苷和甲氨喋呤的结构及临床应用，氟尿嘧啶的合成方法；多柔比星的作用机制和构效关系，米托蒽醌的结构特点、代谢物；喜树碱类、长春碱类及紫杉烷类抗肿瘤药物的结构特点及临床应用；激酶抑制剂、组蛋白去乙酰化酶抑制剂和蛋白酶体抑制剂药物的结构特点和临床应用以及耐药机制。

²  重点和难点是掌握烷化剂类药物的结构类型和作用机理，盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂的结构、理化性质、体内代谢及作用特点；氟尿嘧啶、巯嘌呤的结构、理化性质及临床应用；抗肿瘤抗生素的分类和代表性药物；喜树碱的构效关系特征；伊马替尼、吉非替尼和奥希替尼的结构特征和作用机制。

（4）拓展阅读：防线菌素D、多柔比星与DNA的结合模式，普纳替尼与ABL^T315I复合物的晶体结构及相互作用分析。

课堂讲授

1,2,3

10.抗生素

（1）主要内容：

第一节 β-内酰胺类抗生素；

第二节 四环素类抗生素；

第三节 氨基糖苷类抗生素；

第四节 大环内酯类抗生素；

第五节 氯霉素类抗生素。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解青霉素的合成通法及抗生素的耐药机制；

²  熟悉抗生素的作用机制，青霉素G的化学稳定性，β-内酰胺类的代表药物，四环素类的化学性质，大环内酯类的结构修饰；

²  重点难点是掌握抗生素的分类及相关各类药物的结构特点。

（4）拓展阅读：红霉素A与大环内酯糖基转移酶复合物的晶体结构及相互作用分析。

课堂讲授

1,2,3

11.合成抗菌药物及其他抗感染药物

（1）主要内容：

第一节 喹诺酮类抗菌药；

第二节 磺胺类药物及抗菌增效剂；

第三节 抗结核药；

第四节 抗真菌药；

第五节 抗病毒药；

第六节 抗寄生虫药。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，重点强调每类化合物的母核结构。让学生画出母核，让学生从直观的感受上小分子的结构，有助于进一步建立药物分子的典型药物的结构。

（3）重点难点：

²  了解合成抗菌药及其他抗感染药的发展；

²  熟悉合成抗菌药及其他抗感染药的主要类型及作用机制；

²  重点难点是掌握典型合成抗菌药及其他抗感染药的结构、理化性质和临床用途，典型药物的合成。

（4）拓展阅读：莫西沙星-拓扑异构酶IV-DNA三元复合物的晶体结构及相互作用分析，合成抗菌药的鼻祖-磺胺类的药物。

课堂讲授

1,2,3

12.降血糖药物、骨质疏松治疗药物及利尿药

（1）主要内容：

第一节 降血糖药；

第二节 骨质疏松症治疗药物；

第三节 利尿药。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解降血糖药、骨质疏松治疗药物和利尿药的发展；

²  熟悉降糖药、骨质疏松症治疗药物和利尿药的主要类型及作用机制；

²  重点和难点是掌握典型降糖药、骨质疏松症治疗药物和利尿药的结构、理化性质和临床用途，典型药物的合成。

（4）拓展阅读：中国成功合成胰岛素；二甲双胍的其它药效，米格列醇与α-葡萄苷酶蛋白的晶体结构及相互作用分析。

思政融合点3：我们科学家在胰岛素合成中的贡献，鼓励青年学生向老一辈科学家学习

课堂讲授

1,2,3

13.激素类药物

（1）主要内容：

第一节 前列腺素类药物；

第二节 肽类激素药物；

第三节 甾体激素药物。

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解各激素类药物的构效关系与合成路线；

²  熟悉甾体药物分类、结构特点及理化性质；

²  重点和难点是掌握重要代表药物的结构特征、化学名称、作用机制、体内代谢及用途。

（4）拓展阅读：雌二醇、4-羟基他莫昔芬和雷洛昔芬与ER结合后的构象。

课堂讲授

1,2,3

14.维生素

（1）主要内容：

第一节 脂溶性维生素；

第二节 水溶性维生素

（2）教学方法与要求： 教师讲授相关基础知识点，并且通过软件显示靶点的3D结构，让学生从直观的感受上理解靶点与小分子的作用。

（3）重点难点：

²  了解维生素D3的体内转化；

²  熟悉维生素A和维生素C的立体异构；维生素A、维生素D3、维生素E、维生素K3和维生素C的理化性质和临床用途；

²  重点难点掌握维生素的分类及代表结构类型。

（4）拓展阅读：维生素K的发现。

课堂讲授

1,2,3

复习与答疑

知识要点总结和讨论答疑。

课堂讲授

1,2,3

实验课部分

1. 药物化学实验基本技能虚拟操作

内容与要求：掌握pH计测定醋酸、常压蒸馏操作、酸碱滴定操作、有机物熔点和沸点测定、重结晶纯化等常规方法。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

2. TLC薄层层析点板监测虚拟仿真实验操作

内容与要求：通过线上虚拟仿真实验，掌握利用薄层层析法（TLC）点板监测反应开展情况，注意操作流程和注意事项，并完成线上考核。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

3. 柱层析虚拟仿真实验操作

内容与要求：通过线上虚拟仿真实验，掌握反应后处理过程中柱层析纯化的方法和具体流程，并完成线上考核。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

4.氮气保护反应的虚拟仿真实验（线上操作部分）

内容与要求：通过线上虚拟仿真实验，掌握无水无氧反应（氮气保护）操作的每一步流程以及注意事项，并完成线上考核，成绩合格后才有资格开展线下实操环节。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

5.盐酸二甲双胍的合成制备（氮气保护反应的线下实操部分）

内容与要求：在熟悉氮气保护反应的虚拟仿真操作后，进一步掌握氮气保护反应线下操作流程。掌握熔融反应的方法，了解盐酸二甲胺的性质和使用注意事项。

思政融入点1：盐酸二甲双胍作为一个治疗2型糖尿病的老药，临床应用广泛。以此为例，鼓励学生通过文献查阅、课下讨论等方式，调研现阶段国内外上市或处于临床研究阶段的新型降糖药，并充分了解药物的研发历程，这对于学生掌握新药研发流程具有重要的指导意义。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

6.药物水解变质实验、芳香伯胺类的一般鉴别

内容与要求：加强对结构-外因-水解相互关系的认识，了解芳香伯胺类药物的一般鉴别方法。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

7.心血管系统药物、解热镇痛药的定性鉴别

内容与要求：掌握酚类药物与三氯化铁特殊颜色反应在药物鉴定上的用途及实验方法；掌握芳香族伯胺类药物的重氮化-偶合反应在药物鉴定上的用途及实验方法。熟悉几种常用心血管系统药物的结构、鉴定原理和操作方法。

思政融入点2：引导学生了解中国在心血管药物研发上的进展，鼓励学生通过现代信息技术手段，以查阅文献、自学、小组研讨等方式，分析与总结国内心血管药物研发特点，帮助学生以辩证的、战略的思维理解新药研发对于国家建设与民族复兴的重要意义。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

8．对乙酰氨基酚的合成制备及其特殊杂质的检测

内容与要求：了解选择性乙酰化对氨基酚的氨基而保留酚羟基的方法，并掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。了解药物杂质的概念及来源；理解药物杂质检查的意义；掌握对乙酰氨基酚中特殊杂质的检查方法及实验原理。

思政融入点3：引申国内药物研发中对于药物质量的严格把控，让学生深刻了解制药行业的质量控制与工艺研究，树立正确的价值观和使命感。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

9.硝苯地平的合成制备

内容与要求：掌握经典Hantzsch法一步合成硝苯地平的原理和方法。了解本实验合成过程中可能的杂质来源。了解临床上用于预防和治疗冠心病和心绞痛等药物信息及其研发历程。

课堂讲授、实验指导

1,2,3

教  学  内  容

讲课时数

实验时数

上机时数

实习时数

实训学时

自学时数

习题课

讨论时数

理论课部分

1.绪论

2

1

2.新药研究的基本原理与方法

6

1

3.药物代谢反应

4

1

4.中枢神经系统药物

8

2

5.外周神经系统药物

6

1

6.循环系统药物

8

2

7.消化系统药物

2

1

8.解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗通风药

4

1

9.抗肿瘤药

6

1

10.抗生素

4

2

11.合成抗菌药物及其他抗感染药物

6

1

12.降血糖药物、骨质疏松治疗药物及利尿药

4

1

13.激素类药物

4

2

14.维生素

2

2

复习答疑课

2

2

实验课部分

1. 药物化学实验基本技能虚拟操作

5

2. TLC薄层层析点板监测虚拟仿真实验操作

5

3. 柱层析虚拟仿真实验操作

5

4.氮气保护反应的虚拟仿真实验（线上操作部分）

6

5.盐酸二甲双胍的合成制备（氮气保护反应的线下实操部分）

6

6.药物水解变质实验、芳香伯胺类的一般鉴别

6

7.心血管系统药物、解热镇痛药的定性鉴别

6

8．对乙酰氨基酚的合成制备及其特殊杂质的检测

6

9.硝苯地平的合成制备

6

合            计

68

30

21

总            计

119